Ibuprofen

Strukturformel
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Ibuprofen
Andere Namen	(RS)-2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure (±)-2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure rac-2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure (RS)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure (IUPAC) Ibuprofenum (Latein) IBUPROFEN (INCI)[1]
Summenformel	C13H18O2
Kurzbeschreibung	weißer, fast geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15687-27-1 (Racemat) 51146-56-6 S-Form 51146-57-7 R-Form EG-Nummer 239-784-6 ECHA-InfoCard 100.036.152 PubChem 3672 ChemSpider 3544 DrugBank DB01050 Wikidata Q186969
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M02AA13 M01AE01 C01EB16 G02CC01
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	hemmt nichtselektiv die Cyclooxygenasen I und II
Eigenschaften
Molare Masse	206,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,175 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	76 °C racemische Verbindung[4] 54 °C Enantiomere[4]
Siedepunkt	154–157 °C (5 hPa)[5]
Dampfdruck	1,2 mPa (25 °C)[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 21 mg·l−1 (25 °C)[7] gut löslich in Aceton, Methanol und Dichlormethan[8] löslich in verdünnten Lösungen von Alkalihydroxiden und -carbonaten[8]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[9] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	636 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[9] 740 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[9]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ibuprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR), der zur Behandlung von Schmerzen, Entzündungen und Fieber eingesetzt wird. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation und zählt in Deutschland neben Paracetamol und Acetylsalicylsäure zu den am häufigsten verwendeten Analgetika.^[10][11]

Chemisch gehört es in die Gruppe der Arylpropionsäuren. Vom chemischen Namen 2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure der Substanz ist die Bezeichnung Ibuprofen abgeleitet.

1. ↑ Eintrag zu IBUPROFEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Ibuprofen bei Caelo, abgerufen am 2. Dezember 2021.
3. ↑ N. Shankland, C. C. Wilson, A. J. Florence, P. J. Cox: Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications. 1997, 53, S. 951–954; doi:10.1107/S0108270197003193.
4. ↑ ^{a b} A. J. Romero, T. C. Rhodes: Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen. In: J Pharm Pharmacol. 1993, 45, S. 258–262.
5. ↑ K. K. Kanebo; JP 52100438; 1977.
6. ↑ K. D. Ertel, R. A. Heasley, C. Koegel, A. Chakrabarti, J. T. Carstensen: J Pharm Sci. 1990, 79, S. 552; doi:10.1002/jps.2600790620.
7. ↑ Eintrag zu Ibuprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3672 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
8. ↑ ^{a b} Monographie „Ibuprofen“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.0), EDQM Council of Europe, 2019.
9. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
10. ↑ Dr Bettina Jung Apothekerin: OTC-Analgetika: Jede zweite verkaufte Packung enthält Ibuprofen. 30. Oktober 2018, abgerufen am 18. Dezember 2022. 
11. ↑ Ibuprofen: Wirkung, Anwendung, Nebenwirkung. Abgerufen am 18. Dezember 2022.