Fürst Iwan Michailowitsch Obolenski (russisch Иван Михайлович Оболенский, wiss. Transliteration Ivan Michajlovič Obolenskij; * 2. November 1853 in Moskau; † 27. Februar 1910 in Iwanowka, Oblast Tambow, Russisches Kaiserreich) war ein russischer General und Politiker. Er war von 1904 bis 1905 zaristischer Generalgouverneur Finnlands.