Ketamin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Ketamin (Racemat) Esketamin [(S)-Enantiomer]
Andere Namen	2-(2-Chlorphenyl)-2-(methylamino)cyclohexan-1-on CI-581
Summenformel	C13H16ClNO
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff (Ketaminhydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6740-88-1 (Racemat, freie Base) EG-Nummer 229-804-1 ECHA-InfoCard 100.027.095 PubChem 3821 ChemSpider 3689 DrugBank DB01221 Wikidata Q243547
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AX03 (Racemat) N01AX14 [(S)-Enantiomer]
Wirkstoffklasse	Analgetikum Anästhetikum Dissoziativum
Wirkmechanismus	NMDA-Rezeptor-Lumenblockade
Eigenschaften
Molare Masse	237,74 g·mol−1
Schmelzpunkt	92 °C (Racemat, freie Base)[2] 262–263 °C (Racemat·Hydrochlorid)[3]
pKS-Wert	7,5[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​336 P: 301+312+330[1]
Toxikologische Daten	77 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ketamin ist ein in Human- und Tiermedizin eingesetztes Anästhetikum mit dissoziativer Wirkung.

Seine anästhetische Wirkung beruht wesentlich auf der nichtkompetitiven Hemmung von NMDA-Rezeptoren (NMDA-Rezeptor-Antagonist). Es bewirkt eine ausreichende Analgesie bei erhaltenem Wachzustand mit nur geringer Beeinträchtigung der Vitalfunktionen und ist aufgrund seiner therapeutischen Breite etabliert in der Katastrophenmedizin. Die psychotomimetische Wirkungskomponente veranlasst Zurückhaltung im medizinischen Einsatz, führte aber zur Verwendung als Rauschdroge. Seit einigen Jahren wird Ketamin, in Form von Infusionen oder als Nasenspray, auch zur Behandlung schwerer, therapieresistenter Depressionen mit akuter Suizidalität und Angststörungen eingesetzt. Ketamin ist in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgeführt.^[6]

Das (S)-Enantiomer Esketamin wurde in jüngerer Zeit in den USA und der Europäischen Union zur Notfallbehandlung behandlungsresistenter Depression zugelassen.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt (±)-Ketamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Dezember 2021 (PDF).
2. ↑ Sass W, Fusari S: Analytical Profiles of Drug Substances. Band 6. Academic Press, 1977, ISBN 978-0-12-260806-3, Ketamine, S. 297–322, doi:10.1016/S0099-5428(08)60347-0.  Vorlage:Cite book: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 916–917.
4. ↑ Eintrag zu Ketamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2019.
5. ↑ Jitchuken Zenrinsho Kenkyuho. Central Institute for Experimental Animals, Research Reports., 1(119), 1975
6. ↑ World Health Organization (Hrsg.): WHO Model List of Essential Medicines. 18. Auflage. Oktober 2013, S. 1 [S. 5 im PDF] (englisch, who.int [PDF; abgerufen am 22. April 2014]).