Knoevenagel-Reaktion

Die Knoevenagel-Reaktion oder Knoevenagel-Kondensation ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie. Sie ist ein Spezialfall der Aldolreaktion, bei der Ketone (R²= Organylgruppe, R³= Organylgruppe) oder Aldehyde (R²= H, R³= H oder Organylgruppe) mit besonders CH-aciden Verbindungen (R¹= Organylgruppe), z. B. Malonsäureester, Acetessigester oder Nitromethan, umgesetzt werden. Dabei entstehen ungesättigte Kondensationsprodukte.

Eine spezielle Reaktionsführung der Knoevenagel-Reaktion ist deren Doebner-Variante. Bei ihr wird der Aldehyd/das Keton mit freier Malonsäure in Pyridin und in Gegenwart eines Amins als Katalysator (häufig Pyrrolidin oder Piperidin) zur Reaktion gebracht. Die entstehende ungesättigte Dicarbonsäure decarboxyliert dabei. Auf diesem Wege sind z. B. Zimtsäuren sehr einfach zugänglich.

Benannt wurde die Reaktion nach ihrem Entdecker Emil Knoevenagel^[1] und die Doebner-Variante nach Oskar Doebner.

1. ↑ Emil Knoevenagel: In Condensation von Malonsäure mit aromatischen Aldehyden durch Ammoniak und Amine, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1898, 31, 2596–2619, doi:10.1002/cber.18980310308.