Konjugation (Chemie)

Vergleich zweier strukturisomerer Ketone mit der Summenformel C6H8O: Das blau markierte Doppelbindungssystem ist kreuzkonjugiert, das grün markierte Doppelbindungssystem ist konjugiert, aber nicht kreuzkonjugiert.

Unter Konjugation versteht man in der Chemie die abwechselnde Überlappung einer π-Bindung (π = Pi) mit verschiedenen σ-Bindungen zwischen jeweils zwei sp2-hybridisierten (Kohlenstoff-)Atomen oder mit weiteren π-Bindungen. Im ersten Fall (dies entspricht konjugierten Radikalen, Carbokationen und Carbanionen) besteht die Atomkette aus einer ungeraden Anzahl an Atomen bzw. p-Orbitalen, bei konjugierten Doppelbindungen hingegen aus einer geraden Anzahl an Atomen bzw. p-Orbitalen. Die aus der Überlappung resultierenden Molekülorbitale ergeben sich aus dem Konzept der MO-Theorie. Konjugation führt zu π-Systemen mit delokalisierten Elektronen. Eng verwandt ist der Begriff der Mesomerie. Bei cyclischen, planaren, konjugierten Systemen kann Aromatizität auftreten.


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