Metamizol-Natrium

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metamizol-Natrium (INNv[1])
Andere Namen	[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-methylamino]methansulfonsäure-Natriumsalz Noramidopyrinmethansulfonsäure-Natriumsalz Metamizol, Natriumsalz Metamizolum natricum Methymelubrin Phenyl-dimethyl-pyrazolon-methylamino-methansulfonsaures Natrium[2] Dipyron Methampyron Novaminsulfon Sulpyrin
Summenformel	C13H16N3NaO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-89-3 (Metamizol-Natrium) 5907-38-0 (Metamizol-Natrium-Monohydrat) EG-Nummer 200-694-7 ECHA-InfoCard 100.000.631 PubChem 522325 ChemSpider 6000 DrugBank DB04817 Wikidata Q422761
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BB02
Wirkstoffklasse	nichtsaures Nichtopioid-Analgetikum, Antipyretikum
Wirkmechanismus	Unbekannt
Eigenschaften
Molare Masse	333,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	224,5–227 °C (Metamizol-Natrium)[3] 180 °C (Metamizol-Natrium-Monohydrat)[4] 131–132 °C (Zersetzung, Noramidopyrinmethansulfonsäure)[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Metamizol-Natrium-Monohydrat Achtung H- und P-Sätze H: 361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[6]
Toxikologische Daten	4351 mg Metamizol-Natrium-Monohydrat·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metamizol-Natrium, kurz Metamizol genannt, ist ein schmerzstillender und fiebersenkender Wirkstoff mit krampflösender Komponente aus der Gruppe der nichtsauren Nichtopioid-Analgetika. Weitere geläufige Namen des Wirkstoffs sind Dipyron, Novaminsulfon und der Handelsname Novalgin. Chemisch handelt es sich um ein Pyrazolon-Derivat, der Name Metamizol leitet sich aus Methyl, Amino und Pyrazol ab. Im Organismus entsteht durch hydrolytische Spaltung der eigentliche Wirkstoff 4-Methylaminophenazon (4-Methylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on).^[7]

Auch in der Tiermedizin wird der Wirkstoff als akut wirkendes Schmerzmittel eingesetzt,^[8][9] und er ist auch für lebensmittelliefernde Tiere zugelassen.

Pharmazeutisch verwendet wird das Natriumsalz von Metamizol bzw. seine kristallwasserhaltige Form Metamizol-Natrium-Monohydrat (Ph. Eur.). Metamizol-Natrium-Monohydrat ist ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol 96 % und praktisch unlöslich in Dichlormethan ist.^[10] In der Säureform wird Metamizol^[11] nicht arzneilich eingesetzt.

Ferner sind ein Calciumsalz (Metamizol-Calcium)^[12] und ein Magnesiumsalz (Metamizol-Magnesium)^[13] beschrieben.

1. ↑ Vorgeschlagener Freiname – Proposed INN, List 53. WHO, 1985.
2. ↑ Heinz Walter, Günter Thiele (Hrsg.): Reallexikon der Medizin und ihrer Grenzgebiete. Loseblattsammlung, Band 5 (Mem–Rz). Verlag Urban & Schwarzenberg, München / Berlin / Wien 1973, ISBN 3-541-84005-6, S. N 110.
3. ↑ Berthold Göber, J. Böttger, S. Pfeifer: Beiträge zur rationellen und einheitlichen Gestaltung der Identitätsprüfung im DAB 8.2. In: Die Pharmazie. Band 26, Nr. 3, März 1971, OCLC 104483961, S. 137–152. 
4. ↑ ^{a b} Eintrag METAMIZOLE SODIUM CRS Monohydrate beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Oktober 2008.
5. ↑ Patent DE617237: Verfahren zur Darstellung von ω-Methylsulfonsäuren primärer oder sekundärer Pyrazolonamine. Veröffentlicht am 15. August 1935, Anmelder: I. G. Farbenindustrie, Erfinder: Max Bockmühl und Leonhard Stein.‌
6. ↑ ^{a b} Datenblatt Dipyron monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).
7. ↑ Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1. S. 251.
8. ↑ ema.europa.eu
9. ↑ Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Paul Parey Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-8304-4160-1, S. 103–108 und 364–380.
10. ↑ Europäisches Arzneibuch. 9. Ausgabe. Grundwerk 2017. Amtliche deutsche Ausgabe (Ph. Eur. 9.0), Deutscher Apotheker Verlag. S. 5469.
11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: Metamizol (freie Säure)): CAS-Nr.: 50567-35-6, EG-Nr.: 256-627-7, ECHA-InfoCard: 100.051.462, PubChem: 3111, ChemSpider: 3000, DrugBank: DBDB04817, Wikidata: Q56719288.
12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol-Calcium: CAS-Nr.: 51996-59-9, EG-Nr.: 257-592-0, ECHA-InfoCard: 100.052.339, PubChem: 21117887, ChemSpider: 19975821, Wikidata: Q27289576. (Metamizol-Hemicalcium).
13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol-Magnesium: CAS-Nr.: 6150-97-6, EG-Nr.: 228-161-4, ECHA-InfoCard: 100.025.602, PubChem: 80253, ChemSpider: 72495, Wikidata: Q10266679. (Metamizol-Hemimagnesium).