Methamphetamin

Strukturformel
Strukturformel des (S)-Enantiomers
Allgemeines
Freiname	Metamfetamin
Andere Namen	(S)-N-Methyl-1-phenylpropan-2-amin (IUPAC) N-Methylamphetamin (MA) (S)-2-Methylamino-1-phenylpropan Desoxyephedrin Crystal Crystal Meth Meth Pervitin
Summenformel	C10H15N Methamphetamin C10H15N·HCl Methamphetamin-Hydrochlorid
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 537-46-2 (S)-Methamphetamin 51-57-0 (S)-Methamphetamin-Hydrochlorid 7632-10-2 (R,S)-Methamphetamin 300-42-5 (R,S)-Methamphetamin-Hydrochlorid[1] EG-Nummer 208-668-7 ECHA-InfoCard 100.007.882 PubChem 10836 ChemSpider 10379 DrugBank DB01577 Wikidata Q191924
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BA03
Wirkstoffklasse	Psychostimulans, indirektes Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	149,23 g·mol−1 (Methamphetamin) 185,69 g·mol−1 (Methamphetamin-Hydrochlorid)
Aggregatzustand	flüssig (Methamphetamin) fest (Methamphetamin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	170–175 °C [(S)-Methamphetamin-Hydrochlorid][2]
pKS-Wert	9,9[3]
Löslichkeit	Als freie Base: praktisch unlöslich in Wasser[4] gut in Diethylether, Chloroform, Essigsäureethylester und anderen organischen Lösungsmitteln[3] Als Hydrochlorid: löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform[5] praktisch unlöslich in anderen organischen Lösungsmitteln[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[6]
Toxikologische Daten	15 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Hydrochlorid)[7] 34 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[8] 10 mg·kg−1 (LDLo, Hund, oral)[9]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methamphetamin (N-Methyl-alpha-methylphenethylamin) ist eine synthetisch hergestellte Substanz aus der Stoffgruppe der Phenylethylamine. Methamphetamin ist als freie Base bei Raumtemperatur flüssig; sein Hydrochlorid dagegen ist als Salz eine farblose kristalline Substanz. Sie wird sowohl in der Medizin als Arzneistoff wie auch missbräuchlich als euphorisierende und stimulierende Rauschdroge verwendet. Andere Namen sind Metamfetamin oder N-Methylamphetamin; historisch, umgangssprachlich und in der Drogenszene sind zahlreiche Bezeichnungen gebräuchlich, darunter Panzerschokolade, Crystal Meth oder Ice.

Methamphetamin gehört zur Substanzklasse der Amphetamine. Zu ihr zählen noch etliche weitere psychoaktive Substanzen, unter anderem Amphetamin selbst und das in der Natur vorkommende Ephedrin. Methamphetamin ist ein potentes Stimulans und indirektes Sympathomimetikum, d. h., es regt stark die sympathischen Teile des vegetativen Nervensystems an.

Herstellung, Besitz oder Inverkehrbringen von Methamphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar. In den USA fällt die Substanz seit 1970 unter das Drogenkontrollgesetz.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methamphetamin Hydrochlorid: CAS-Nummer: 300-42-5, EG-Nummer: 206-093-6, ECHA-InfoCard: 100.005.540, PubChem: 9306, ChemSpider: 8947, Wikidata: Q27253854.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1027, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} B.K. Logan: Methamphetamine – Effects on Human Performance and Behavior. (Memento vom 9. August 2014 im Internet Archive; PDF; 92 kB) In: Forensic Science Review. Band 14, 2002, S. 134–151.
4. ↑ Leslie A. King: Forensic Chemistry of Substance Misuse A Guide to Drug Control. Royal Society of Chemistry, 2009, ISBN 978-0-85404-178-7, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} George W.A Milne: Drugs: Synonyms and Properties Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78989-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Datenblatt (+)-Methamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
7. ↑ Eintrag zu Methamphetamine hydrochloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 10836 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
8. ↑ E. N. Greenblatt, A. C. Osterberg: Correlations of activating and lethal effects of excitatory drugs in grouped and isolated mice. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 131, Januar 1961, S. 115–119, PMID 13708274.
9. ↑ E. G. Zalis, G. D. Lundberg, R. A. Knutson: The pathophysiology of acute amphetamine poisoning with pathologic correlation. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 158, Nummer 1, Oktober 1967, S. 115–127, PMID 6054070.