Nicotinamid

Strukturformel
Allgemeines
Trivialname	Nicotinamid
Andere Namen	Nicotinsäureamid Niacinamid Pyridin-3-carbonsäureamid Pyridin-3-carboxamid (IUPAC) Vitamin PP (von Pellagra-Preventing) NIACINAMIDE (INCI)[1]
Summenformel	C6H6N2O
CAS-Nummer	98-92-0
PubChem	936
ATC-Code	A11HA01
DrugBank	DB02701
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[2]
Vorkommen	Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge
Physiologie
Funktion	Menschliches Antipellagra-Vitamin, Baustein der Coenzyme NADH und NADPH
Täglicher Bedarf	2–17 mg[3]
Folgen bei Mangel	Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, Pellagra
Überdosis	Bei Patienten, die täglich 3 g Nicotinamid über 3 bis 36 Monate einnahmen, wurden Übelkeit, Kopfschmerzen, Urtikaria, Müdigkeit, Gesichtsstarre und Adaptationsstörungen (Anpassungsstörungen) der Augen registriert. Nach sehr hohen Dosen (bis 9 g täglich) wurden Leberschädigungen (Hepatotoxizität, Ikterus und cholestatische Hepatitis) beobachtet.[4]
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	126–128 °C (Polymorph I)[5] 112–117 °C (Polymorph II)[5] 107–111 °C (Polymorph III)[5] 101–103 °C (Polymorph IV)[5]
Löslichkeit	leicht in Wasser (691 g·l−1 bei 20 °C)[6]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[6]
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinamid (auch Niacinamid und Nikotinsäureamid) ist das Amid der Nicotinsäure (Niacin, Vitamin B₃). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme NAD⁺ und NADP⁺, welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Bindung befähigt sind. Dabei wird der Pyridinring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert:

Nicotinamid ist ein Vitamer Niacins.^[7]

1. ↑ Eintrag zu NIACINAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Februar 2020.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Nicotinamid bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ DGE: Die Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr. D-A-CH Referenzwerte der DGE, ÖGE, SGE/SVE: Niacin.
4. ↑ NICOTINSAEUREAMID 200 mg Jenapharm Tabl. (Memento vom 18. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today) – Beschreibung
5. ↑ ^{a b c d} Hino, T.; Ford, J.L.; Powell, M.L.: Assessment of nicotine amide polymorphs by differential scanning calorimetry in Thermochim. Acta 374 (2001) 85–92.
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Nicotinamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. April 2017. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ F. Aguilar et al.: Inositol hexanicotinate (inositol hexaniacinate) as a source of niacin (vitamin B₃) added for nutritional purposes in food supplements. (PDF) Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, 13. Februar 2009, abgerufen am 23. Januar 2023 (englisch).