Nitrile

Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die charakteristische funktionelle Gruppe der Nitrile ist das dreifach gebundene Stickstoffatom ≡N beziehungsweise die Nitril- oder Cyanogruppe –C≡N. Die Stoffgruppe leitet sich vom Cyanwasserstoff (Blausäure, H–C≡N) ab. Ein Beispiel hierfür ist das Acetonitril, H₃C–C≡N, bei dem R eine Methylgruppe ist.

Nitrile sind polare Verbindungen und können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen, weshalb sie eine große Bedeutung in der chemischen Synthese haben, auch im industriellen Bereich. Typische Reaktionen sind die Umsetzung zu Carbonsäuren (Hydrolyse) und die Reduktion zu Aminen oder Aldehyden. Über das Stickstoffatom können Nitrile an Metallatome koordinieren und so Komplexe bilden. Hergestellt werden Nitrile oft durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus Carbonsäureamiden und Oximen oder durch die Einführung einer Cyanogruppe mit Cyanidsalzen wie Kaliumcyanid.

Nitrile kommen in vielen Pflanzen und Tieren natürlich vor. Eine besonders wichtige Gruppe sind die cyanogenen Glycoside, die Blausäure freisetzen können und für die Giftigkeit vieler Pflanzen verantwortlich sind, darunter Aprikosenkerne und Bittermandeln. Bei Tieren kommen Nitrile inklusive cyanogener Glycoside vor allem bei Insekten und Tausendfüßern vor und dienen oft der Verteidigung. Nitrile kommen auch bei Bakterien, Pilzen und im Weltraum vor.

Nitrile sind wichtige Intermediate und Reagenzien für die Chemie und kommen als Zwischenstufe bei der Strecker-Synthese von Aminosäuren vor. Verbindungen wie Methylmethacrylat und Adiponitril werden großtechnisch aus Cyanwasserstoff hergestellt. Wichtige industrielle Produkte, bei denen es sich um Nitrile handelt, sind Acrylfasern, Sekundenkleber, die oft auf Cyanacrylaten basieren, und Nitrilkautschuk, der für medizinische Handschuhe verwendet wird. Acetonitril ist ein wichtiges Lösungsmittel. Einige Nitrile werden als Duftstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt. Durch ihre charakteristischen physikalischen und geometrischen Eigenschaften spielt die Nitrilgruppe außerdem eine wichtige Rolle beim zielgerichteten Design pharmazeutischer Wirkstoffe.

Inwieweit Cyanwasserstoff selbst den Nitrilen zuzurechnen ist, ist umstritten. Zumindest formal lässt es sich als Nitril der Ameisensäure auffassen, andererseits ist es ein Grenzfall, was die Einordnung von Verbindungen in die organische oder anorganische Chemie anbelangt und wird oft als anorganisch betrachtet, während die Stoffgruppe der Nitrile klar der organischen Chemie angehört.