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Die nukleophile Substitution ist ein Reaktionstyp in der organischen Chemie. Hierbei reagiert ein Nukleophil in Form einer Lewis-Base (Elektronenpaardonator) mit einer organischen Verbindung vom Typ R–X (R bezeichnet einen Alkyl- oder Arylrest, X ein elektronenziehendes Heteroatom). Das Heteroatom wird dabei durch das Nukleophil ersetzt (siehe Substitutionsreaktion).
Allgemeines Beispiel zur nukleophilen Substitution, in dem X für ein Halogen – wie Chlor, Brom oder Iod – steht:
| Nukleophile Substitution | ||||
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| Halogenalkan + Nukleophil –––––> Substitutionsprodukt + Halogenid | ||||
In der Anorganischen Chemie ist dieser Typus ebenfalls anzutreffen, ein Beispiel ist die Hydrolyse von Siliciumtetrachlorid.