Orciprenalin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Orciprenalin
Andere Namen	Metaproterenol (RS)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol (IUPAC) Orciprenalinum (Latein)
Summenformel	C11H17NO3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-06-1 5874-97-5 (Sulfat 2:1) EG-Nummer 209-569-1 ECHA-InfoCard 100.008.701 PubChem 4086 ChemSpider 3944 DrugBank DB00816 Wikidata Q416473
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CB03 R03AB03
Wirkstoffklasse	β-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	211,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: keine P-Sätze[3]
MAK	0,015 mg·m−3[1]
Toxikologische Daten	3370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orciprenalin ist ein Arzneistoff, genauer ein β-Sympathomimetikum. Es ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Orciprenalin ist nur noch für die Behandlung des akuten Asthmaanfalls zugelassen. Es kann die Herzfrequenz stark steigern. Es wirkt dabei ähnlich wie das Adrenalin, ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag (Bradykardie) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt (Off-Label-Use). Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist Alupent.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag ORCIPRENALINE SULPHATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 27. Juli 2008.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Orciprenaline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4086 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Metaproterenol hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).