Das mittelalterliche, ab 1284 entstandene Ostentor am östlichen Ende der heutigen Ostengasse beschließt die Altstadt von Regensburg und eröffnet die Ausfallstraße nach Westen, die heutige Adolf-Schmetzer-Straße. Der Ostentor-Turm war einer von sechs Tortürmen der ehemaligen Stadtbefestigungsanlagen und wurde zum Schutz der damaligen sogenannten „Ostenvorstadt“ errichtet. Das Tor entstand über der östlich nach Wien führenden Ausfallstraße und war damit das Stadttor, durch das der auf der Donau aus Wien kommende jeweilige Kaiser in die Stadt einzog. Das fünfgeschossige gotische, repräsentative Turm-Bauwerk wurde nach Aussage aufgefundener Steinmetzzeichen von Mitgliedern der Regensburger Dombauhütte errichtet und zählt zu den besterhaltenen gotischen Stadttortürmen in Deutschland.
Der viereckige Turm, dessen ursprüngliches mit Zinnen bewehrte Flachdach erst 1383 das heutige Zeltdach erhielt, wird auf der Ostseite von zwei achteckigen Türmen beidseitig flankiert. Auf beiden Seiten eröffnen Spitzbögen die Tordurchfahrt, die durch eine Torhalle mit Rippenkreuzjoch führt. Auf beiden Seiten der Torhalle finden sich Mauerschlitze, in denen die Fallgatter mit Ketten aus dem 1. Stock des Turmes herabgelassen werden konnten. Auf der Ostseite des Turmes – der Feindseite – finden sich in Höhe des 2. Stocks über der Toröffnung auf Kragsteinen ruhende Vorbauten, die als Gusserker dienten. In den Obergeschossen sind Schießscharten und beidseitig kleine Spitzbogenfensterchen mit Maßwerk zu sehen.[1]
Das Ostentor war in den Verlauf der Stadtmauer mit ihrem Wehrgang einbezogen. Das macht eine Tür auf der Südseite im 1. Stock noch deutlich. Auf der östlichen, den Angreifern zugewandten Seite war dem Ostentor ein Waffenhof mit Turm und angrenzender Zwingermauer vorgelagert. Dort führte eine Brücke über den Stadtgraben, der vom später errichteten neugotischen Torwächterhaus nach Norden verläuft zu der nördlich benachbarten Donau. Heute nur noch im Ansatz erkennbar wurde östlich angrenzend an Ostentor und Stadtgraben 1529/30 die Ostenbastei errichtet, eine durch Mauern und Türme eingefasste erhöhte Erdaufschüttung zur Aufstellung von Geschützen. Heute befindet sich auf dem ehemaligen Gelände der Bastei der städtische Villapark. Er wurde um 1667 östlich vom Stadtgraben angelegt, nach Fertigstellung der Königlichen Villa. 2015 wurde der Park durch Neuanpflanzungen wieder in den ursprünglichen Zustand gebracht.[2]