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Oxime

Allgemeine Formel und Isomerie der Ketoxime: Symmetrisches Ketoxim (links), unsymmetrische Ketoxime (Mitte und rechts). Im (E)-Ketoxim (Mitte) und im (Z)-Ketoxim (rechts) hat R1 dabei eine höhere CIP-Priorität als R2. Die Oximgruppe ist blau markiert.
Allgemeine Formel und Isomerie der Aldoxime: (E)-Aldoxim (links) und (Z)-Aldoxim (rechts). R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). Die Oximgruppe ist blau markiert.

Oxime sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung C=N–OH enthalten. Der Name wird gebildet mit den Silben Oxi- und Im und weist damit auf ein oxidiertes Imin hin. Die Oxime werden durch Reaktion von Hydroxylamin mit Aldehyden oder Ketonen dargestellt.

Je nach Art der Reste am C-Atom unterscheidet man die von den Ketonen abgeleiteten Ketoxime R1R2C=N-OH (R1 und R2 sind organische Reste) und die von den Aldehyden abgeleiteten Aldoxime RHC=N-OH. Das einfachste Oxim ist das vom Formaldehyd abgeleitete Formaldoxim, bei welchem beide Reste Wasserstoffatome sind.

Nach IUPAC ist die Namensgebung auch durch Voranstellen von „Hydroxyimino-“ erlaubt.

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