Paclitaxel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Paclitaxel
Andere Namen

(2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-Bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl-benzoat (IUPAC)

Summenformel C47H51NO14
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33069-62-4
EG-Nummer (Listennummer) 608-826-9
ECHA-InfoCard 100.127.725
PubChem 36314
ChemSpider 10368587
DrugBank DB01229
Wikidata Q423762
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CD01

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 853,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

213–216 °C[2]

Löslichkeit

abhängig von der Modifikation und der Messmethode werden Löslichkeiten von ca. 0,1 mg·l−1 bis zu 30 mg·l−1 in Wasser angegeben.[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​361f​‐​341​‐​332​‐​312​‐​302​‐​335​‐​315​‐​334​‐​317
P: 280​‐​305+351+338​‐​260​‐​261​‐​342+311[4]
Toxikologische Daten

12 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Paclitaxel (Taxol) wird als Arzneistoff zur Behandlung verschiedener Krebsarten (z. B. Brustkrebs) eingesetzt.

  1. Eintrag zu Paclitaxel bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. Datenblatt Paclitaxel, Semi-Synthetic (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  3. Liggins u. a.: Solid-state characterization of paclitaxel. In: J. Pham. Sci., Band 86, 1997. S. 1458–1463. PMID 9423162.
  4. a b Datenblatt Paclitaxel from Taxus brevifolia, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  5. B. D. Tarr, T. G. Sambandan, S. H. Yalkowsky: A new parenteral emulsion for the administration of taxol. In: Pharmaceutical research, Band 4, Nummer 2, April 1987. S. 162–165, doi:10.1023/a:1016483406511, PMID 2908138.

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