Phenprocoumon

Strukturformel
Struktur von (±)-Phenprocoumon
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Phenprocoumon
Andere Namen
  • (RS)-4-Hydroxy-3-(1-phenylpropyl)cumarin (IUPAC)
  • Phenprocoumonum (Latein)
Summenformel C18H16O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 435-97-2
EG-Nummer 207-108-9
ECHA-InfoCard 100.006.464
PubChem 54680692
ChemSpider 10441592
DrugBank DB00946
Wikidata Q267896
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AA04

Wirkstoffklasse

Antikoagulans

Wirkmechanismus

Vitamin-K-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 280,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

179–180 °C[1]

pKS-Wert

4,20[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (12,9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]; löslich in Alkalihydroxid-Lösungen, in Chloroform und in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​361d​‐​373
P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311[4]
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenprocoumon, auch bekannt unter den Handelsnamen Marcumar und Falithrom, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine, die als Arzneistoff zur Hemmung der plasmatischen Blutgerinnung (Antikoagulation) eingesetzt wird. Der Wirkstoff wurde 1953 von Alfred Winterstein mit seinem Team entwickelt und 1955 von Hoffmann-La Roche patentiert.[2]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1253, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Eintrag zu Phenprocoumon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2019.
  3. a b Eintrag zu Phenprocoumon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbarBitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  4. a b Datenblatt Phenprocoumon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

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