Prins-Reaktion

Die Prins-Reaktion, auch Kriewitz-Prins-Reaktion^[1] ist eine Reaktion der organischen Chemie, bestehend aus einer elektrophilen Addition eines Aldehyds oder Ketons an ein Alken oder Alkin, gefolgt von der Addition eines Nucleophils an das entstehende Intermediat.^[2][3][4] Der Ausgang der Reaktion hängt wesentlich von den Reaktionsbedingungen ab (siehe Schema 1). So ist das Reaktionsprodukt eines Alkens mit Formaldehyd in Wasser oder in Gegenwart einer Brønstedsäure ein 1,3-Diol, während unter Ausschluss protischer Lösungsmittel eine Wasserabspaltung zum entsprechenden Allylalkohol einsetzt. Bei einem Überschuss an Formaldehyd und niedriger Reaktionstemperatur ist das Produkt ein Acetal mit Formaldehyd (1,3-Dioxan), findet die Reaktion in Essigsäure als Lösungsmittel statt, wird der entsprechende Carbonsäureester gebildet.

1. ↑ Boy Cornils, Wolfgang A. Herrmann, Horst‐Werner Zanthoff, Chi‐Huey Wong: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. 4. Auflage, Wiley-VCH, 2013, doi:10.1002/9783527671380, S. 1840.
2. ↑ H. J. Prins: Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds, Chemisch Weekblad 1919, 16, 64, 1072, 1510.
3. ↑ Chemical Abstracts, 1919 13, 3155.
4. ↑ E. Arundale, L. A. Mikeska: The Olefin-Aldehyde Condensation. The Prins Reaction, Chem. Rev.; 1952; 51(3); 505–555.