Promethazin

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Promethazin
Andere Namen	(RS)-10-(2-Dimethylaminopropyl)pheno­thiazin (IUPAC) rac-10-(2-Dimethylaminopropyl)pheno­thiazin DL-10-(2-Dimethylaminopropyl)pheno­thiazin (±)-10-(2-Dimethylaminopropyl)pheno­thiazin Promethazinum (Latein)
Summenformel	C17H20N2S (Promethazin) C17H20N2S·HCl (Promethazin-Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-87-7 (Promethazin) 58-33-3 (Promethazin·Hydrochlorid) EG-Nummer 200-489-2 ECHA-InfoCard 100.000.445 PubChem 4927 ChemSpider 4758 DrugBank DB01069 Wikidata Q422970
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AA10 R06AD02
Wirkstoffklasse	Neuroleptika / Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	284,42 g·mol−1 (Promethazin) 320,88 g·mol−1 (Promethazin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	60 °C (Promethazin)[1] 230–232 °C (Promethazin·Hydrochlorid)[2]
Siedepunkt	190–192 °C (400 Pa)[3]
Dampfdruck	0,18 mPa (25 °C)[1]
pKS-Wert	9,1[1]
Löslichkeit	Wasser: 15,6 mg·l−1 (24 °C)[1] praktisch unlöslich in Aceton, Diethylether, Ethylacetat, leicht löslich in Ethanol, Chloroform und Dichlormethan (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	326 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 45 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[5] 40 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 255 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochloridsalz)[5] 15 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Mononatriumsalz)[5] 50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Mononatriumsalz)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Promethazin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Phenothiazine, das im Gegensatz zu anderen Substanzen dieser Stoffklasse nicht mehr als Antipsychotikum eingesetzt wird. Promethazin findet stattdessen als Beruhigungsmittel (Sedativum) sowie, bei besonderen Indikationen, als Antihistaminikum und Antiemetikum^[6] Anwendung. Promethazin wurde von den gleichen Forschern entwickelt, die kurze Zeit später das erste Neuroleptikum (Chlorpromazin) synthetisierten.^[7]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Promethazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4927 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
2. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1339.
3. ↑ Eintrag zu Promethazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Promethazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
5. ↑ ^{a b c d e f} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
6. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen at2009_40_87-89.
7. ↑ Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, Die Synthese von Chlorpromazin S. 73–80, ISBN 3-927408-82-4