Pyrrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrrol
Andere Namen	1H-Pyrrol (IUPAC) Azol Imidol
Summenformel	C4H5N
Kurzbeschreibung	farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit mit chloroformähnlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-97-7 EG-Nummer 203-724-7 ECHA-InfoCard 100.003.387 PubChem 8027 Wikidata Q242627
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−24 °C[2]
Siedepunkt	131 °C[2]
Dampfdruck	8,7 hPa (20 °C)[2]
pKS-Wert	0,4 (konjugierte Säure)[3] 23,0 (DMSO, N–H-Proton)[4]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,5085[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​332​‐​318 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten	137 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	63,1 kJ/mol[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Heteroaromaten und zugleich die Stammverbindung der Pyrrole (Azole). Pyrrole sind bedeutende Bestandteile vieler Naturstoffe wie beispielsweise die Porphyrine, darunter Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12 und deren Abbauprodukte, die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin).

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Pyrrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juni 2023.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Pyrrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Tim Soderberg: Acid-base properties of nitrogen-containing functional groups. In: LibreTexts Chemistry. Abgerufen am 8. Juni 2023. 
4. ↑ Frederick G. Bordwell, George E. Drucker, Herbert E. Fried: Acidities of carbon and nitrogen acids: the aromaticity of the cyclopentadienyl anion. In: Journal of Organic Chemistry. Band 46, 1981, S. 632–635, doi:10.1021/jo00316a032. 
5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Ullmann.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.