Reserpin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Reserpin
Andere Namen	(1S,2R,3R,4aS,13bR,14aS)-2,11-Dimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)­1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isochinolin-1-carbonsäuremethylester 11,17α-Dimethoxy-18β-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-3β,20α-yohimban-16β-carbonsäuremethylester (IUPAC)
Summenformel	C33H40N2O9
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver oder kleine Kristalle, weiß bis schwach gelb, unter Lichteinfluss langsam dunkler werdend[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-55-5 EG-Nummer 200-047-9 ECHA-InfoCard 100.000.044 PubChem 5770 ChemSpider 5566 DrugBank DB00206 Wikidata Q407841
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02AA02, N05AX15
Wirkstoffklasse	Antihypertonikum, Neuroleptikum
Eigenschaften
Molare Masse	608,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	264–265 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​336​‐​351​‐​360D P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Reserpin ist ein Indolalkaloid einiger Pflanzen aus der Gruppe der Schlangenwurze, welches vor allem über die Rauvolfia serpentina aus der indischen Heilkunst Eingang in die westliche Medizin fand. Dort wurde es zu einem jener Arzneistoffe, mit denen die Ära der modernen Psychopharmakologie begann. Zuerst in der Psychiatrie als Neuroleptikum bei Schizophrenie eingesetzt, erlangte es insbesondere als Mittel gegen Bluthochdruck große Bedeutung. Während ihm infolge der Erforschung seines Wirkmechanismus nach wie vor ein hoher Stellenwert in der neurochemischen Forschung zukommt, hat es seine klinische Bedeutung heutzutage zum größten Teil eingebüßt. Nach der Einführung wesentlich effizienterer Medikamente ist Reserpin nicht mehr ein Mittel der Wahl.

1. ↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.2, 2008. 
2. ↑ Moffat, Osselton, Widdop, Galichet (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. Pharmaceutical Press, Bath 2004, ISBN 0-85369-473-7. S. 1531–1532.
3. ↑ Datenblatt Reserpin bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Reserpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Datenblatt Reserpine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).