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Der Klassiker Rund um die Hainleite war bis 2013 Deutschlands zweitältestes noch gefahrenes Straßenradrennen nach der Harzrundfahrt. Seit 1907 fand dieses Rennen statt. Zwischen 1910 und 1940 wurde das Rennen mehrfach für Amateure und Berufsfahrer ausgetragen. Beide Klassen bestritten jeweils eigene Rennen. Es führte von Erfurt aus durch den Thüringer Norden und wieder zurück nach Erfurt. In den Anfangsjahren ging das Rennen über eine Strecke von rund 350 Kilometer Länge. Später wurde es auf rund 170 Kilometer verkürzt.
Der Höhepunkt waren die letzten Kilometer. Dann ging es im Erfurter Steigerwald mehrmals durch die Arnstädter Hohle, ein steiler, enger Anstieg mit einer Länge von rund 1.000 Metern. Das 1960 von Gustav-Adolf Schur gewonnene Rennen war Teil der Olympiaausscheidungen zwischen dem Bund Deutscher Radfahrer und dem Deutschen Radsportverband der DDR.
1982 fand die 1. und 1986 die 3. Etappe der DDR-Rundfahrt auf dem Kurs des Rennens statt. 1982 wurde das Rennen als 5. Etappe der Thüringen-Rundfahrt ausgetragen.
Ab 2008 wurde das Rennen nicht mehr als Eintagesrennen für Profis ausgetragen. Stattdessen wurde es bis 2013 als Start- oder Schlussetappe in die – inzwischen ebenfalls eingestellte – Thüringen-Rundfahrt für U23-Fahrer integriert.