Salsolinol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Salsolinol
Andere Namen	1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin (IUPAC)
Summenformel	C10H13NO2 [Salsolinol] C10H13NO2·HBr [Salsolinol·Hydrobromid]
Kurzbeschreibung	weißer bis brauner Feststoff (Hydrobromid/Hydrochlorid)[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 525-72-4 [(RS)-Salsolinol] 27740-96-1 [(S)-Salsolinol] 53622-83-6 [(R)-Salsolinol] 59709-57-8 ([(RS)-Salsolinol·Hydrobromid]) 70681-20-8 ([(RS)-Salsolinol·Hydrochlorid]) PubChem 54456 Wikidata Q2215280
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1 [Salsolinol]
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	186–187 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrobromid Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salsolinol ist ein Isochinolin-Alkaloid, das als Racemat mit bis zu 25 µg/g in Schokolade, Kakao und Bananen vorkommt^[3], aber auch im Organismus endogen gebildet werden kann. Salsolinol hemmt verschiedene Enzyme, beispielsweise die Monoamin-Oxidase und die Tyrosinhydroxylase. Es ist in höheren Konzentrationen neurotoxisch, und der Verdacht wurde erhoben, dass ihm eine wichtige Rolle bei der Pathogenese der Parkinson-Krankheit zukommt.^[4][5] Die Ursachen der Neurotoxizität sind ansatzweise bekannt. So spielt die Erzeugung von oxidativem Stress eine Rolle.^[3][6][7][8] In niedrigen Konzentrationen scheint Salsolinol neuroprotektive Eigenschaften zu haben.^[9] Salsolinol ist ein Metabolit des Ethanols und als solcher für dessen berauschende Wirkung mitverantwortlich.

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu rac Salsolinol Hydrochloride bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
3. ↑ ^{a b} M. F. Melzig, I. Putscher, P. Henklein, H. Haber: In vitro pharmacological activity of the tetrahydroisoquinoline salsolinol present in products from Theobroma cacao L. like cocoa and chocolate, in: Journal of Ethnopharmacology, 2000, 73, S. 153–159. doi:10.1016/S0378-8741(00)00291-9.
4. ↑ Eintrag zu (R)-Salsolinol in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.
5. ↑ Naoi M, Maruyama W, Akao Y, Zhang J, Parvez H: Apoptosis induced by an endogenous neurotoxin, N-methyl(R)salsolinol, in dopamine neurons. In: Toxicology. 153. Jahrgang, Nr. 1–3, 2000, S. 123–41, PMID 11090952.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
6. ↑ J. H. Kang: Salsolinol, a tetrahydroisoquinoline catechol neurotoxin, induces human Cu,Zn-superoxide dismutase modification, in: J. Biochem. Mol. Biol., 2007, 40 (5), S. 684–689. PMID 17927901.
7. ↑ Kim SS, Kang JY, Kang JH: Oxidative modification of human ceruloplasmin induced by a catechol neurotoxin, salsolinol. In: BMB Rep. 49. Jahrgang, Nr. 1, 2016, S. 45–50, PMID 26077029, PMC 4914212 (freier Volltext).  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
8. ↑ Kang JH: Salsolinol, a catechol neurotoxin, induces oxidative modification of cytochrome c. In: BMB Rep. 46. Jahrgang, Nr. 2, 2013, S. 119–23, PMID 23433116, PMC 4133855 (freier Volltext).  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
9. ↑ Możdżeń E, Kajta M, Wąsik A, Lenda T, Antkiewicz-Michaluk L: Salsolinol, an endogenous compound triggers a two-phase opposing action in the central nervous system. In: Neurotox Res. 27. Jahrgang, Nr. 3, 2015, S. 300–13, doi:10.1007/s12640-014-9511-y, PMID 25537852, PMC 4353863 (freier Volltext).  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.