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 Grand Prix 1999 
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| Sieger | |
| Gesamt-Grand-Prix |  Sven Hannawald
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| Nationenwertung |  Japan
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| Wettbewerbe | |
| Austragungsorte | 5 |
| Einzelwettbewerbe | 5 |
| Teamwettbewerbe | 2 |
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Der Skisprung-Grand-Prix 1999 (offizielle Bezeichnung: FIS Grand Prix Skispringen 1999) war eine vom Weltskiverband FIS zwischen dem 6. August 1999 und dem 15. September 1999 ausgetragene Wettkampfserie im Skispringen. Der an fünf verschiedenen Orten in Europa und Asien ausgetragene Grand-Prix bestand aus zwei Team- und fünf Einzelwettbewerben, von denen vier in Europa und drei in Asien stattfanden. Den Sieg in der Gesamtwertung konnte der Deutsche Sven Hannawald vor dem Österreicher Andreas Goldberger und dem Finnen Janne Ahonen erringen. Der Titelverteidiger Masahiko Harada aus Japan belegte den vierten Platz. Die Nationenwertung gewann Titelverteidiger Japan vor Österreich und Deutschland.