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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Spermidin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H19N3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, klare Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Spermidin, auch Monoaminopropylputrescin genannt, ist ein biogenes Polyamin und ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Spermin aus Putrescin und decarboxyliertem S-Adenosylmethionin.
Der Name Spermidin wie auch des Spaltungsproduktes des Zellkerns Spermin ist von der männlichen Samenflüssigkeit abgeleitet, da Philipp Schreiner 1870 die stickstoffhaltige Base Spermin aus Sperma isolierte und diese sowie weitere Erkenntnisse 1878 unter dem Titel Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen in Justus Liebigs Annalen der Chemie veröffentlichte.[2]
Nach heutigen Erkenntnissen kommt Spermidin in allen lebenden Organismen und in allen Körperzellen vor und ist eng mit dem Zellwachstum verbunden. Die genaue physiologische Funktion des Spermidins in wachsenden Zellen, beispielsweise bei der Produktion von Nukleinsäuren und Proteinen oder Membranstabilisierung, ist jedoch noch nicht vollständig geklärt.[3][4] Die Menge von Spermidin im Organismus erhöht sich bei einer Beschleunigung des Stoffwechsels. Bei einer Verlangsamung des Stoffwechsels geht die Produktion von Spermidin zurück. Die Konzentration an körpereigenem Spermidin nimmt zudem beim Altern ab.[5]
Natürliche Umstände, die den Spermidinwert steigen lassen, sind Wachstum, Schwangerschaft, Reparatur von Muskelzellen nach starker sportlicher Anstrengung sowie Regenerierung der roten Blutkörperchen nach Blutverlust bzw. -armut oder nach längeren Höhenaufenthalten. Diverse Krankheiten werden ebenfalls durch erhöhte Spermidinwerte signalisiert, z. B. chronische Entzündungen der Gelenke („Rheuma“), der Leber (Hepatitis), des Darmes (Colitis) und der Haut (Ekzeme, Psoriasis).
- ↑ a b c d e Datenblatt Spermidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ Philipp Schreiner: Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 194, 1878, S. 68–84, doi:10.1002/jlac.18781940107.
- ↑ Kazuei Igarashi, Keiko Kashiwagi: Modulation of cellular function by polyamines. In: The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. Band 42, 2010, S. 39, doi:10.1016/j.biocel.2009.07.009.
- ↑ S. Mandal, A. Mandal, H. E. Johansson, A. V. Orjalo, M. H. Park: Depletion of cellular polyamines, spermidine and spermine, causes a total arrest in translation and growth in mammalian cells. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 110, 2013, S. 2169, doi:10.1073/pnas.1219002110.
- ↑ Verabreichung der natürlichen Substanz Spermidin stoppt Demenz. Freie Universität Berlin, 1. September 2013, abgerufen am 4. September 2013.