| Stanley-Cup-Playoffs 1939 | |
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| Zeitraum | 21. März 1939 bis 16. April 1939 |
| Stanley-Cup-Sieger | Boston Bruins (2. Titel) |
| Finalist | Toronto Maple Leafs |
| Topscorer | .svg){kind=small} Bill Cowley (Boston)
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| Tore | 81 (4,1 pro Spiel) |
| Austragungen | |
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Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1939 begannen am 21. März 1939 und endeten am 16. April 1939 mit dem 4:1-Sieg der Boston Bruins über die Toronto Maple Leafs. Die Bruins gewannen damit ihren zweiten Titel nach 1929 und bestritten zu gleich ihr erstes Endspiel seit 1930. Zudem hatten sie in Person von Bill Cowley den besten Scorer der Playoffs in ihren Reihen. Für die Maple Leafs hingegen, die mit Gordie Drillon den besten Torschützen dieser post-season stellten, war es die vierte Finalniederlage in den letzten fünf Jahren. Darüber hinaus wurde 1939 der bis heute genutzte Best-of-Seven-Modus eingeführt, sodass ein Team fortan vier statt drei Siege zum Gewinn der Serie benötigte.