Stilben

Strukturformel
Strukturformel der Stilbene
trans- (links) und cis-Isomer (rechts)
Allgemeines
Name Stilben
Andere Namen
  • 1,2-Diphenylethen
  • 1,2-Diphenylethylen
  • 1,1'-(Ethen-1,2-diyl)dibenzen (IUPAC)
Summenformel C14H12
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle (trans-Stilben)[1]
  • farblose bis gelbliche Flüssigkeit (cis-Stilben)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-621-3
ECHA-InfoCard 100.008.748
PubChem 11502
Wikidata Q26990366
Eigenschaften
Molare Masse 180,25 g·mol−1
Aggregatzustand
  • fest (trans-Stilben)
  • flüssig (cis-Stilben)
Dichte
  • 0,97 g·cm−3 (trans-Stilben)[3]
  • 1,01 g·cm−3 (cis-Stilben)[3]
Schmelzpunkt
  • 125 °C (trans-Stilben)[4]
  • 5,85 °C (cis-Stilben)[5]
Siedepunkt
  • 307 °C (trans-Stilben)[3]
  • 135 °C (13 hPa) (cis-Stilben)[6]
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7]

cis-Stilben

Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​411
P: 273​‐​305+351+338[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stilben (1,2-Diphenylethen) ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, der als symmetrisches Diphenylderivat des Ethens gesehen werden kann. Es existieren mit dem cis- und trans-Stilben zwei konfigurationsisomere Verbindungen. Das asymmetrisch substituierte Diphenylderivat des Ethens ist das Konstitutions- bzw. Strukturisomer 1,1-Diphenylethen.

Der Name Stilben stammt 1845 vom französischen Chemiker Auguste Laurent und bezieht sich auf das griechische Wort stilbein für glänzen, ähnlich dem perlmuttglänzenden Mineral Stilbit.[6]

  1. Datenblatt trans-Stilben bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
  2. Datenblatt cis-Stilben bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
  3. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage. (CD-Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton (FL) 2007.
  4. J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. 16, Nr. 1, 1984, S. 61–65, doi:10.1016/0021-9614(84)90075-2.
  5. S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: UV Absorption Spectra and Formation Rates of Silibene in the High Temperature Kinetics of Benzyl Radicals. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 188, 1995, S. 259–273, doi:10.1524/zpch.1995.188.Part_1_2.259.
  6. a b Eintrag zu Stilben. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2014.
  7. a b Datenblatt trans-Stilbene, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2013 (PDF).

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