Sulfasalazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfasalazin
Andere Namen	Salazosulfapyridin 2-Hydroxy-5-[(E)-4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyldiazenyl]benzoesäure (IUPAC) 5-[4-(2-Pyridylsulfamoyl)-phenylazo]salicylsäure
Summenformel	C18H14N4O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 599-79-1 EG-Nummer 209-974-3 ECHA-InfoCard 100.009.069 PubChem 5353980 ChemSpider 10605946 DrugBank DB00795 Wikidata Q420035
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07EC01
Wirkstoffklasse	Intestinaler Entzündungshemmer
Eigenschaften
Molare Masse	398,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​333+313​‐​342+311[2]
Toxikologische Daten	15,6 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2][1] 12,5 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1][3] 3,2 g·kg−1·31 D−1 (LDLo, Mensch, oral)[1][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfasalazin (INN) oder Salazosulfapyridin ist ein entzündungshemmender Arzneistoff, der insbesondere zur Behandlung von chronisch entzündlichen Darmerkrankungen eingesetzt wird. Beispiele dafür sind Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa, aber auch chronische Polyarthritis. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung des Sulfonamids Sulfapyridin mit 5-Aminosalicylsäure (5-ASA, auch Mesalazin genannt).

Salazosulfapyridin ist ein Co-Drug (Mutual Prodrug) und wird (oral eingenommen) erst durch Dickdarmbakterien in seine wirksamen Bestandteile Sulfapyridin und 5-ASA gespalten. Daher kann es nur im Dickdarm wirken. Durch den Prodrug-Effekt wird also verhindert, dass die Substanz schon im Dünndarm aufgenommen wird und somit im Dickdarm keine wirksame Menge mehr ankommt.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Sulfasalazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5353980 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Sulfasalazine ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Drugs in Japan. S. 420, 1990.
4. ↑ Journal of the Royal Society of Medicine. Vol. 73, S. 587, 1980.