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Die internationale Sydney-Hobart-Regatta (offiziell Rolex Sydney Hobart Yacht Race, in Australien auch als Bluewater Classic bekannt) gilt als eine der schwierigsten Hochseeregatten weltweit. Sie wird seit 1945 jährlich ausgetragen und traditionell am 26. Dezember (Boxing Day) gestartet. Ausrichter ist der Cruising Yacht Club of Australia (CYCA). Die schnellsten Boote legen die Regattastrecke in der heutigen Zeit in ein bis zwei Tagen zurück.