Terpene

Terpene [tɛʁˈpeːnə] sind eine große und heterogene Gruppe chemischer Verbindungen mit einer Vielfalt an Kohlenstoffgerüsten, deren gemeinsames Merkmal darin besteht, dass sich ihr Grundgerüst auf Isopren-Einheiten zurückführen lässt. Die Terpene im engen Sinn sind reine Kohlenwasserstoffe, von denen viele natürlich in Organismen vorkommen,^[1] oft als sekundäre Pflanzenstoffe.

Im weiteren Sinn werden auch die verwandten Terpenoide dazu gezählt, deren Grundgerüst sich ebenfalls von Isopren-Einheiten ableiten lässt. Im Unterschied zu den Terpenen sind sie durch zusätzliche funktionelle Gruppen gekennzeichnet, können aber auch in ihrem Kohlenstoffgerüst Unterschiede aufweisen. Terpenoide kommen in der Natur vorwiegend als Vertreter der Alkohole, Ether, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Carbonsäureester und Glycoside vor. Ätherische Öle, die aus Pflanzen gewonnen werden, bestehen zum Großteil aus Terpenen bzw. Terpenoiden. Sie spielen für die Pflanze eine wichtige Rolle bei der Modulation zellulärer Funktionen und in den Wechselwirkungen pflanzlicher und tierischer Arten eines Ökosystems, indem sie beispielsweise Fressfeinde abschrecken, Bestäuber anlocken oder mutualistische Formen des Zusammenlebens fördern. Die meisten der über 8000 Terpene und über 30.000 Terpenoide kommen als Naturstoffe vor.^[2]

Die biologischen Funktionen von Terpenen sind bisher nur begrenzt erforscht worden. Eine bekannte Einsatzmöglichkeit ist z. B. die Wirkung der Teilgruppe der Pheromone als Lockmittel für Insektenfallen. Weiter wirken viele Terpene antimikrobiell. Die Wirkung zur Behandlung von Viren ist noch Gegenstand der Forschung^[3][4][5] Zahlreiche Terpene bzw. Terpenoide werden als Geruchs- oder Geschmacksstoffe in Parfüms und kosmetischen Produkten eingesetzt,^[6] daneben aber auch zur Vergällung.^[7]

Für die vielfältigen Strukturvarianten sind verschiedene Klassifikationen möglich. Die IUPAC etwa zählt nur Kohlenwasserstoffe zu den Terpenen, wogegen alle sauerstoffhaltigen Isoprenabkömmlinge als Terpenoide gelten.^[8] In der Praxis haben sich Trivialnamen für die Kohlenstoffgerüste eingebürgert, die sich häufig am wissenschaftlichen Namen jenes Organismus orientieren, aus dem diese erstmals isoliert wurden.

1. ↑ E. Breitmaier: Terpene – Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone, 1. Auflage, B. G. Teubner, Stuttgart, Leipzig 1999, ISBN 3-519-03548-0.
2. ↑ Peter Nuhn: Naturstoffchemie: Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe, 4., neu bearb. Auflage, Hirzel S. Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-1363-0.
3. ↑ Georg Sticker: Heilwirkungen der terpenhaltigen Öle und Harze. Wien und Leipzig 1917.
4. ↑ Paul Schnitzler: Essential Oils for the Treatment of Herpes Simplex Virus Infections. In: Chemotherapy. Band 64, Nr. 1, 2019, S. 1–7, doi:10.1159/000501062 (karger.com [abgerufen am 12. Juli 2021]). 
5. ↑ C. Koch, J. Reichling, J. Schneele, P. Schnitzler: Inhibitory effect of essential oils against herpes simplex virus type 2. In: Phytomedicine. Band 15, Nr. 1-2, Januar 2008, S. 71–78, doi:10.1016/j.phymed.2007.09.003. 
6. ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis – 4. Auflage.
7. ↑ Cathleen Terhune Alty, BA, RDH: Do you want that mouthwash straight up or on the rocks? 12. Mai 2014, abgerufen am 12. Juli 2021. 
8. ↑ IUPAC-Definition für Terpene und Terpenoide.