Tetrahydrocannabinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydrocannabinol
Andere Namen	Delta-9-THC Δ9-THC (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol Dronabinol (Freiname) Δ9-Tetrahydrocannabinol
Summenformel	C21H30O2
Kurzbeschreibung	farbloses Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1972-08-3 EG-Nummer (Listennummer) 625-153-6 ECHA-InfoCard 100.153.676 PubChem 16078 ChemSpider 15266 DrugBank DB00470 Wikidata Q190067
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A04AD10
Wirkstoffklasse	Antiemetikum
Eigenschaften
Molare Masse	314,47 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig bis fest
Siedepunkt	155–157 °C (6,65 Pa)[1]
pKS-Wert	10,6[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 23 °C)[3] gut in Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​332​‐​361​‐​362​‐​413 P: ?
Toxikologische Daten	482 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 42 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[6] 666 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 29 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrahydrocannabinol [THC, genauer (–)-Δ⁹-trans-Tetrahydrocannabinol] ist eine psychoaktive Substanz, die zu den Cannabinoiden zählt. Die Verbindung kommt in Pflanzen der Gattung Hanf (Cannabis) vor und ihr wird der Hauptanteil der berauschenden Wirkung zugesprochen. In der Pflanze liegt THC weitgehend in natürlicher Form zweier THC-Säuren vor. Diese werden erst durch Decarboxylierung zu THC umgewandelt, was durch Erhitzen des Pflanzenmaterials erreicht wird. Die bekannteste natürliche Quelle für Cannabinoide ist das Harz der Cannabispflanze.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Tetrahydrocannabinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2013.
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 15. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2013, ISBN 978-1-849736-70-1, S. 1707.
3. ↑ Edward R. Garrett, C. Anthony Hunt: Physicochemical Properties, Solubility, and Protein Binding of Δ⁹-Tetrahydrocannabinol. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 63, Nr. 7, 1974, S. 1056–1064, doi:10.1002/jps.2600630705. 
4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. September 2020.
5. ↑ R. N. Phillips, R. F. Turk, R. B. Forney: Acute toxicity of delta-9-tetrahydrocannabinol in rats and mice. In: Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.). Band 136, Nr. 1, 1971, S. 260–263, doi:10.3181/00379727-136-35241, PMID 5540621. 
6. ↑ Robert B. Forney, Glenn F. Kiplinger: Toxicology and Pharmacology of Marijuana. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 191, Nr. 1, 1971, S. 74–82, doi:10.1111/j.1749-6632.1971.tb13989.x.