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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Thalidomid[1] | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 258,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (45–60 mg·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Thalidomid (α-Phthalimidoglutarimid) ist ein 1954 entwickelter Arzneistoff, der als Schlaf- und Beruhigungsmittel unter den Markennamen Contergan und Softenon verkauft wurde und im Contergan-Skandal Ende der 1950er / Anfang der 1960er Jahre tausende menschliche Föten durch Dysmelien schwer schädigte. Chemisch gesehen gehört es zur Gruppe der Piperidindione, einer strukturellen Abwandlung der Barbiturate.
Später zeigte sich, dass Thalidomid darüber hinaus hemmend auf Entzündungen sowie Tumorwachstum und Blutgefäßneubildungen wirkt. Seit 1998 wird es daher in den USA zur Behandlung besonders schwerer Lepraformen und seit 2009 in Deutschland zur Behandlung des multiplen Myeloms angewandt.
- ↑ INN Recommended List 4. World Health Organisation (WHO), 9. März 1962.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Thalidomid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)