Tilidin

Strukturformel
1:1-Gemisch der Stereoisomere: (1S,2R)-Isomer (links) und (1R,2S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Tilidin
Andere Namen	(1RS,2SR)-2-(Dimethylamino)-1-phenylcyclo-hex-3-en-carbonsäureethylester (±)-(E)-2-(Dimethylamino)-1-phenyl-cyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester rac-(E)-2-(Dimethylamino)-1-phenyl-cyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester Ethyl-6-(dimethylamino)-3,6-dihydro-[1,1`-biphenyl]-1(2H)-carboxylat
Summenformel	C17H23NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51931-66-9 (Tilidin) 27107-79-5 (Tilidinhydrochlorid) 255733-17-6 (Tilidinhydrochlorid-Hemihydrat) 157163-65-0 (Tilidinphosphat) [weitere] EG-Nummer 243-774-7 ECHA-InfoCard 100.039.779 PubChem 98526 ChemSpider 19958454 DrugBank DB13787 Wikidata Q45024802
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AX01
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	273,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	159 °C (Tilidin·Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	95,5–96 °C bei 1 Pa[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2][3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​412 P: ?
Toxikologische Daten	412 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[4] 74 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tilidin ist ein schmerzstillend wirkender Arzneistoff aus der Gruppe der Opioide.

Die synthetisch hergestellte Substanz wird für die Behandlung starker und sehr starker Schmerzen eingesetzt. Als Prodrug hat Tilidin kaum eine schmerzstillende Wirkung und wird erst in der Leber zu den Metaboliten Nortilidin und Bisnortilidin verstoffwechselt, von denen Nortilidin die hauptsächliche Wirkung zeigt.

Um einer missbräuchlichen Anwendung als Rauschmittel vorzubeugen, ist Tilidin in Fertigarzneimitteln meist fix mit dem Arzneistoff Naloxon kombiniert. Die Kombination aus Tilidin und Naloxon soll unter Beibehalten der analgetischen Wirkung das Missbrauchspotenzial vermindern.^[5][6] Naloxon wirkt nach oraler Gabe therapeutischer Dosen vernachlässigbar, hebt jedoch nach hohen oralen Dosen oder intravenöser Gabe die Wirkung des Tilidins auf. Für die Behandlung chronischer Schmerzen ist Tilidin als Schmerzmittel in die Stufe 2 gemäß dem WHO-Stufenschema eingeordnet.

Neben Deutschland und der Schweiz ist Tilidin nur in wenigen europäischen Staaten und Südafrika erhältlich.^[7] In Österreich ist der Wirkstoff nicht erhältlich.

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1622.
2. ↑ Registrierungsdossier zu Ethyl 2-(dimethylamino)-1-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Januar 2020.
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Ethyl 2-(dimethylamino)-1-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Januar 2020.
4. ↑ ^{a b c} Gödecke, Berlin / Freiburg im Breisgau, 1974.
5. ↑ E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, S. Menzel, P. Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie − Klinische Pharmakologie − Toxikologie. 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2012. S. 225.
6. ↑ Fachinformationen Valoron N retard Retardtabletten, Valoron N Tropfen (Pfizer Pharma PFE). Stand Juli 2017.
7. ↑ Tilidine. Abgerufen am 2. Januar 2023 (englisch).