Tofacitinib

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tofacitinib
Andere Namen	(3R,4R)-4-Methyl-3-(methyl-7H-pyrrol[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-β-oxo-1-piperidinpropannitril 3-[(3R,4R)-4-Methyl-3-[methyl-(7H-pyrrol[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]piperidin-1-yl]-3-oxopropannitril Xeljanz®
Summenformel	C16H20N6O (Tofacitinib) C22H28N6O8 (Citrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 477600-75-2 (Tofacitinib) 540737-29-9 (Citrat) EG-Nummer (Listennummer) 689-145-4 ECHA-InfoCard 100.215.928 PubChem 9926791 ChemSpider 8102425 DrugBank DB08895 Wikidata Q3530324
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L04AA29
Wirkstoffklasse	Januskinase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	312,377 g·mol−1 (Tofacitinib) 504,49 g·mol−1 (Citrat)
Aggregatzustand	fest (Citrat)[1]
Schmelzpunkt	253 °C[2]
Löslichkeit	löslich in DMF (5 g/l) und DMSO (10 g/l)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Citrat Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​360 P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​330​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Tofacitinib (Handelsname: Xeljanz; Hersteller: Pfizer Pharma GmbH) ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Januskinasen (JAK)-Inhibitoren. Es wird als Citratsalz verwendet.^[4] Es wird bei chronisch-entzündlichen Autoimmunerkrankungen angewendet.

Die Zulassung erfolgte erstmals 2012 für Rheumatoide Arthritis in den USA. Die Erstzulassung durch die EMA verzögerte sich bis in das Jahr 2017, da das Risiko-Nutzen-Verhältnis als nicht überzeugend galt. Seit 2019 erschienen mehrere Rote-Hand-Briefe^[5][6][7] sowie eine neue Risikobewertung im Umgang mit dem Arzneimittel. Im Jahr 2018 folgte die Zulassung für Psoriasis-Arthritis und Colitis ulcerosa und 2021 für Juvenile Idiopathische Arthritis und Ankylosierende Spondylitis.

1. ↑ Datenblatt Tofacitinib citrate, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2019 (PDF).
2. ↑ Rania T. Malatani, Sana Bilal, Asif Mahmood, Rai Muhammad Sarfraz, Nadiah Zafar, Hira Ijaz, Umaira Rehman, Shehla Akbar, Hala M. Alkhalidi, Heba A. Gad: Development of Tofacitinib Loaded pH-Responsive Chitosan/Mucin Based Hydrogel Microparticles: In-Vitro Characterization and Toxicological Screening. In: Gels. Band 9, Nr. 3, 2023, S. 187, doi:10.3390/gels9030187 (mdpi.com). 
3. ↑ ^{a b c} Cayman Chemical: Tofacitinib (citrate) (CP 690,550, CAS Number: 540737-29-9)| Cayman Chemical, abgerufen am 28. Juli 2023
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tofacitinib-Citrat: CAS-Nr.: 540737-29-9, EG-Nr.: 638-826-4, ECHA-InfoCard: 100.166.451, PubChem: 10174505, ChemSpider: 8350010, Wikidata: Q27139435.
5. ↑ Pfizer Pharma GmbH: Rote-Hand-Brief zu Xeljanz® (Tofacitinib): Erhöhtes Risiko von Lungenembolie und Mortalität bei Patienten mit rheumatoider Arthritis. BfArM, 20. März 2019, abgerufen am 17. Juli 2023. 
6. ↑ Pfizer Pharma GmbH: Rote-Hand-Brief zu Xeljanz® (Tofacitinib): Erhöhtes Risiko für venöse thromboembolische Ereignisse und erhöhtes Risiko für schwerwiegende und tödlich verlaufende Infektionen. (PDF) BfArM, 20. März 2020, abgerufen am 17. Juli 2023. 
7. ↑ Pfizer Pharma GmbH: Rote-Hand-Brief zu ▼Xeljanz (Tofacitinib): Erhöhtes Risiko für schwerwiegende unerwünschte kardiovaskuläre Ereignisse und maligne Erkrankungen im Vergleich zu TNF-alpha-Inhibitoren. (PDF) BfArM, 24. März 2021, abgerufen am 17. Juli 2023.