Valin

Strukturformel
Abbildung von L-Valin, dem natürlich vorkommenden Isomer
Allgemeines
Name	Valin
Andere Namen	2-Amino-3-methylbutansäure 2-Aminoisovaleriansäure Abkürzungen: Val (Dreibuchstabencode) V (Einbuchstabencode)
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-18-4 (L-Enantiomer) 640-68-6 (D-Enantiomer) 516-06-3 (DL-Enantiomerengemisch) EG-Nummer 200-773-6 ECHA-InfoCard 100.000.703 PubChem 6287 ChemSpider 6050 DrugBank DB00161 Wikidata Q483752
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3 (L-Valin)[2] 1,31 g·cm−3 (DL-Valin)[2]
Schmelzpunkt	315 °C (L-Valin)[2] 302–303 °C (D-Valin)[2] 283,5–285 °C (DL-Valin)[2]
pKS-Wert	pKS, COOH = 2,29[3] pKS, NH3+ = 9,72[3]
Löslichkeit	mäßig in Wasser[2] L-Valin: 88,5 g·l−1 bei 20 °C[2] D-Valin: 56 g·l−1 bei 20 °C[2] nahezu unlöslich in Diethylether, Aceton und Benzol[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Valin, abgekürzt Val oder V, ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene α-Aminosäure, die in geringen Mengen in allen wichtigen Proteinen vorkommt. Die Stoffbezeichnung leitet sich ab von lat. validus für kräftig und gesund. Isoliert wurde Valin erstmals 1901 durch Emil Fischer aus dem Casein, einem Milcheiweiß. Strukturell leitet sich Valin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Isovaleriansäure ab.

In der alkoholischen Gärung wird Valin durch Hefeenzyme zu Isobutanol, einem Bestandteil des Fuselöls, vergoren (Aminosäuregärung). Spät geerntete Weintrauben haben einen signifikant höheren Aminosäuregehalt, auch Valingehalt.

1. ↑ Datenblatt Valin bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Valin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
4. ↑ Eintrag zu Valin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.