Verapamil

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Verapamil
Andere Namen	(RS)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-isopropylpentannitril (IUPAC) (RS)-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril (±)-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril rac-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril DL-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril
Summenformel	C27H38N2O4 (Verapamil)
Kurzbeschreibung	hellgelbes, viskoses Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-53-9 (Verapamil) 152-11-4 (Verapamil·Hydrochlorid) EG-Nummer 200-145-1 ECHA-InfoCard 100.000.133 PubChem 2520 ChemSpider 2425 DrugBank DB00661 Wikidata Q410291
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08DA01
Wirkstoffklasse	Calciumantagonisten
Eigenschaften
Molare Masse	454,60 g·mol−1(Verapamil)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138,5–140,5 °C (Verapamil·Hydrochlorid, Zersetzung)[2]
Siedepunkt	243–246 °C (1,33 Pa)[1]
pKS-Wert	8,6 (Verapamil·Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit	Verapamil: unlöslich in Wasser (4,47 mg·l−1 bei 25 °C), löslich in Benzol, Diethylether, sehr leicht löslich in niederen Alkoholen, Aceton und Chloroform[1]
Brechungsindex	1,5448 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] (±)-Verapamil-Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[4]
Toxikologische Daten	163 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verapamil ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten oder Calciumkanalblocker, der gefäßerweiternd und im AV-Knoten des Herzens leitungsverzögernd wirkt. Verapamil gehört zur Klasse IV der Vaughan/Williams-Klassifikation der Antiarrhythmika und zählt zu den Phenylalkylaminen. Es wird eingesetzt zur Behandlung:

• der koronaren Herzkrankheit,
• von Störungen der Herzschlagfolge (Arrhythmie),
• des Bluthochdrucks,
• von Cluster-Kopfschmerz (Off-Label-Use)^[5] und
• der hypertrophen Kardiomyopathie (Off-Label-Use).

Seit 1983 wird Verapamil in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation geführt. Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Verapamilhydrochlorid eingesetzt.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Verapamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1710.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt (±)-Verapamil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
5. ↑ Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen. In: Hans-Christoph Diener (Hrsg.): Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie. 4., überarb. Auflage. Herausgegeben von der Kommission „Leitlinien“ der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 978-3-13-132414-6, S. 567–572. Online-Version (PDF; 817 kB)