Xanthoprotein-Reaktion

Xanthoprotein-Reaktion

Die Xanthoprotein-Reaktion (griech.: xanthos „gelb“, proteuo „erster“) ist eine Nachweisreaktion für aromatische Aminosäuren in Proteinen.[1] Zu den reaktiven Aminosäuren gehören Tyrosin und Tryptophan.

Bei der Zugabe von Salpetersäure (HNO3) findet eine Nitrierung am Benzolring statt.

Gibt man die Salpetersäure zu Eiklar, findet eine Ausflockung statt, die auf die Denaturierung des Eiklars durch die Säure zurückzuführen ist. Erhitzt man diese Lösung zusätzlich, entsteht eine gelbe Nitroverbindung. Dabei wird ein Wasserstoffatom durch die NO2-Gruppe (aus der Salpetersäure) substituiert. Analog verfärbt sich die Haut beim Kontakt mit konzentrierter Salpetersäure gelblich, da Hautzellen ebenfalls Proteine mit aromatischen Aminosäuren enthalten.

Die Nitrierung von Tyrosin als Beispiel der Xanthoproteinreaktion.
  1. Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4.

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