Adrenalina

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Adrenalina
Nombre (IUPAC) sistemático
(R)-4-[1-hidroxi-2-(metilamino)etil]benceno-1,2-diol
Identificadores
Número CAS	51-43-4
Código ATC	A01AD01
PubChem	838
DrugBank	APRD00450
ChemSpider	5611
UNII	YKH834O4BH
KEGG	D00095
ChEBI	28918
Datos químicos
Fórmula	C9H13NO3
Peso mol.	183,204 g/mol
SMILES Oc1ccc(cc1O)[C@@H](O)CNC
InChI InChI=1S/C9H13NO3/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6/h2-4,9-13H,5H2,1H3/t9-/m0/s1 Key: UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad	Nula (oral)
Metabolismo	Sinapsis adrenérgica, Monoamino oxidasa y Catecol-O-Metil transferasa
Vida media	2 minutos
Datos clínicos
Cat. embarazo	A (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm.	intravenosa, intramuscular, endotraqueal
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La adrenalina, también conocida como epinefrina por su Denominación Común Internacional (DCI), es una hormona y un neurotransmisor.^[1]​ Es una sustancia cronotrópica positiva; aumenta la frecuencia cardíaca, contrae los vasos sanguíneos y dilata las vías respiratorias.

Tradicionalmente se pensaba que la adrenalina participaba en la reacción de lucha o huida del sistema nervioso.^[2]​ Hoy sabemos que la hormona responsable de esta reacción es la osteocalcina, sintetizada en los huesos. La vía de lucha o huida es distinta de otras mediadas por hormonas liberadas por las glándulas suprarrenales, como el cortisol, la adrenalina y la noradrenalina. Este hallazgo, publicado en 2019 en Cell Metabolism, ayuda a explicar por qué personas y animales que carecen de cortisol y moléculas adicionales producidas por las glándulas suprarrenales pueden aumentar la respuesta al estrés agudo.

«La noción de que el hueso media la respuesta al estrés es totalmente nueva, al igual que la noción de que las glándulas suprarrenales no median la respuesta al estrés«, afirma Gerard Karsenty. “Esto verifica –añade- el concepto de que el hueso se creó en parte como herramienta para combatir el peligro agudo. Clínicamente, sugiere que respondemos mejor al estrés cuando somos jóvenes ya que tenemos una osteocalcina alta. Cuando somos mayores es mucho menor».

Químicamente, la adrenalina es una catecolamina, una monoamina producida solo por las glándulas suprarrenales a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina. La adrenalina es el neurotransmisor que se libera de la médula suprarrenal, en tanto que, de los ganglios paravertebrales se libera noradrenalina.

El término adrenalina se deriva de las raíces latinas ad- y renes que literalmente significa "junto al riñón", en referencia a la ubicación anatómica de la glándula suprarrenal en el riñón. Las raíces griegas epi y nephros tienen un significado similar, "encima del riñón", y dan origen a epinefrina. El término epinefrina es usualmente abreviado a epi en la Jerga médica.^[3]​

Los extractos suprarrenales que contienen adrenalina se obtuvieron por primera vez por el fisiólogo polaco Napoleon Cybulski en 1895. Estos extractos, que él llamó nadnerczyna, contenían epinefrina y otras catecolaminas.^[4]​ El químico japonés Jokichi Takamine y su asistente Keizo Uenaka descubrieron independientemente la adrenalina en 1900.^[5]​^[6]​ En 1901, Takamine aisló y purificó con éxito la hormona de las glándulas suprarrenales de ovejas y bueyes.^[7]​ La adrenalina fue por primera vez sintetizada en un laboratorio por Friedrich Stolz y Henry Drysdale Dakin, de forma independiente, en 1904.^[6]​ Es una aminohormona.

1. ↑ Berecek Kh, B. M.; Brody, M. J. (1982). «Evidence for a neurotransmitter role for epinephrine derived from the adrenal medulla». Am J Physiol 242 (4): H593-H601. PMID 6278965. 
2. ↑ Cannon, W. B. (1929). American Journal of Physiology 89: 84-107. 
3. ↑ Gail Askew y Marilyn Smith-Stoner (2001). The Pharmacy Assistant (Clinical Allied Heathcare Series). Clifton Park, NY: Thomson Delmar Learning. pp. 4-6. ISBN 0-89262-438-8. 
4. ↑ «Polish Thread in the History of Circulatory Physiology». Consultado el 24 de abril de 2011. 
5. ↑ Yamashima, T. (2003). «Jokichi Takamine (1854–1922), the samurai chemist, and his work on adrenalin». J Med Biogr 11 (2): 95-102. PMID 12717538. 
6. ↑ ^{a b} Bennett, M. (1999). «One hundred years of adrenaline: the discovery of autoreceptors». Clin Auton Res 9 (3): 145-59. PMID 10454061. doi:10.1007/BF02281628. 
7. ↑ Takamine J (1901). «The isolation of the active principle of the suprarenal gland». The Journal of Physiology (Great Britain: Cambridge University Press). pp. xxix-xxx.