Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).[1] Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Formamida (amida del ácido fórmico) |
Amida (carboxamida) (amida de ácido carboxílico) |
Urea o carbamida (amida del ácido carbónico) |
Cianimida (amida del ácido ciánico) |
Hexametilfosforamida (amida hexametilada del ácido fosfórico) |
Sulfamida (amida de ácido sulfúrico) |
Nitramida (amida de ácido nítrico) |
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Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:[2]
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente[3] y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,[4] una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.[5] Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.