Cianocobalamina

Cianocobalamina
Nombre (IUPAC) sistemático
Cobalto(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimetilbenzimidazol-1-il)-4-hidroxi-2-(hidroximetil)oxolán-3-il] [(2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,5Z,7S,10Z,12S,13S,15Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoetil)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropil)-3,5,8,8,13,15,18,19-octametil-2,7,12,17-tetrahidro-1H-corrina-24-id-3-il]propanoilamino]propano-2-il] fosfato;cianuro
Identificadores
Número CAS 68-19-9
Código ATC B03BA01 V09XX01 V09XX02
PubChem 16212801
DrugBank DB00115
ChemSpider 10469504
UNII P6YC3EG204
Datos químicos
Fórmula C63H88CoN14O14P 
Peso mol. 1355,365177 g/mol
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=C(C7=NC(=CC8=NC(=C(C4=N5)C)C(C8(C)C)CCC(=O)N)C(C7(C)CC(=O)N)CCC(=O)N)C)[N-]6)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+3/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57?,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1
Key: FDJOLVPMNUYSCM-QJRSUKKJSA-L
Sinónimos Cobalamina, vitamina B12
Datos físicos
P. de fusión -273 °C (-459 °F)
P. de ebullición 300 °C (572 °F)
Solubilidad en agua 3.84e-02 g/l mg/mL (20 °C)
Rot. esp. -59 o -9 °C NM (Diluidos en una solución acuosa)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Absorbido fácilmente en la porción distal del íleon.
Unión proteica Muy alta, mediante transcobalaminas
Metabolismo Hepático
Vida media Unos 6 días; 400 días en el hígado
Excreción Heces fecales, renal
Datos clínicos
Vías de adm. Oral, intravenosa.

La cianocobalamina es la forma más común y ampliamente producida de los compuestos químicos que tienen actividad de vitamina B12. Vitamina B12 es el descriptor genérico para cualquiera de tales vitámeros de la B12. Ya que el cuerpo puede convertir la cianocobalamina en cualquier compuesto de vitamina B12 activa, hace de la cianocobalamina, por definición, un vitámero de B12, aunque es en gran parte artificial.

Este compuesto no es producido por los animales, pero estos pueden convertir este producto artificial en uno de los cofactores activos de la vitamina B12, tales como la metilcobalamina.[1]​ Durante su metabolización queda atrás una pequeñísima cantidad de cianuro.

  1. Herbert, Victor (septiembre de 1988). «Vitamin B-12: plant sources, requirements, and assay» [Vitamina B12: fuentes vegetales, requerimientos y un ensayo]. The American Journal of Clinical Nutrition (en inglés). Vol. 48 (No. 3 [Suplemento]): 852-858. PMID 3046314. Consultado el 2 de agosto de 2014. 

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