Ciclopentadieno

Ciclopentadieno
Nombre IUPAC
Ciclopentadieno
General
Otros nombres	1,3-ciclopentadieno HCp
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C5H6
Identificadores
Número CAS	542-92-7[1]​
ChEMBL	CHEMBL3188826
ChemSpider	7330
InChI InChI=InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 Key: ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido incoloro
Densidad	786 kg/m³; 0,786 g/cm³
Masa molar	6610 g/mol
Punto de fusión	−85 °C (188 K)
Punto de ebullición	40,8 °C (314 K)
Propiedades químicas
Acidez	16 pKa
Alcalinidad	-2 pKb
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ciclopentadieno es un compuesto orgánico de fórmula C₅H₆. Este líquido incoloro tiene un olor fuerte y desagradable. A temperatura ambiente, este dieno cíclico dimeriza en el transcurso de horas para dar el compuesto diciclopentadieno a través de una reacción de Diels-Alder. Este dímero se puede restaurar por calentamiento para dar el monómero de ciclopentadieno a través de una reacción de retro-Diels-Alder.

El compuesto se utiliza principalmente para la producción de ciclopenteno y sus derivados. Se utiliza popularmente como un precursor para el ligando de ciclopentadienilo (Cp) usado en muchos complejos de la química organometálica, sobre todo en metalocenos y compuestos sándwich.^[2]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Elschenbroich, Christoph (2005). Organometallics. Willey-VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.