Colesterol

Colesterol
Nombre IUPAC
(3β)-cholest-5-en-3-ol
General
Otros nombres	(10R,13R)-10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-2-il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C27H46O
Identificadores
Número CAS	57-88-5[1]​
Número RTECS	FZ8400000
ChEBI	16113
ChEMBL	112570
ChemSpider	5775
DrugBank	DB04540
PubChem	5997
UNII	97C5T2UQ7J
KEGG	D00040
SMILES C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChI InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo cristalino blanco[2]​
Densidad	1052 kg/m³; 1,052 g/cm³
Masa molar	38 665 g/mol
Punto de fusión	421,15 K (148 °C)
Punto de ebullición	633,15 K (360 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,095 mg/L (30 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El colesterol es un lípido (del tipo esterol) que se encuentra en la membrana plasmática eucariota, los tejidos corporales de todos los animales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Pese a que las cifras elevadas de colesterol en la sangre tienen consecuencias perjudiciales para la salud, es una sustancia estructural esencial para la membrana plasmática. Abundan en las grasas de origen animal.

François Poulletier de la Salle identificó por primera vez el colesterol en forma sólida en los cálculos de la vesícula biliar en 1769. Sin embargo, fue en 1815 cuando el químico Michel Eugène Chevreul nombró el compuesto «colesterina»,^[3]​^[4]​ del griego χολή, kolé, ‘bilis’ y στερεος, stereos, ‘sólido’.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ «Safety (MSDS) data for cholesterol». Archivado desde el original el 12 de julio de 2007. Consultado el 20 de octubre de 2007. 
3. ↑ Chevreul (1816) "Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie" (Chemical researches on fatty substances, and particularly on their combinations o filippos ine kapios with alkalis. Sixth memoir. Study of human, sheep, beef, jaguar and goose fat), Annales de Chimie et de Physique, 2 : 339-372. From page 346 : "Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (I will name cholesterine — from χολη (bile) and στερεος (solid) — the crystalized substance from human gallstones ... )
4. ↑ Olson RE (febrero de 1998). «Discovery of the lipoproteins, their role in fat transport and their significance as risk factors». J. Nutr. 128 (2 Suppl): 439S-443S. PMID 9478044.