Ergosterol

Ergosterol
Nombre IUPAC
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((2R,5R,E)-5,6- dimetilhept-3-en-2-il)-10,13- dimetil-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17- dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ol
General
Fórmula molecular	C 28H 44O
Identificadores
Número CAS	57-87-4[1]​
ChEBI	16933
ChEMBL	CHEMBL1232562
ChemSpider	392539
DrugBank	DB04038
PubChem	444679
UNII	Z30RAY509F
KEGG	C01694
InChI InChI=InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 Key: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	396,65 g/mol
Punto de fusión	433 K (160 °C)
Punto de ebullición	523 K (250 °C)
Peligrosidad
Frases R	R28
Frases S	S28S36S37S45.
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol), un esterol, es un precursor biológico (o provitamina) de la vitamina D₂. Se transforma por acción de la luz ultravioleta en ergocalciferol, o vitamina D₂, mediante una reacción fotoquímica que involucra la ruptura del anillo B.^[2]​

El ergosterol es el esterol que compone las membranas celulares de los hongos y ciertos protistas como los tripanosomátidos, y cumple la misma función que el colesterol realiza en las células animales. Para estos organismos, la síntesis de ergosterol es esencial, ya que es su principal fuente de esteroles. Por otro lado, los mamíferos pueden también incorporar colesterol de la dieta, convirtiendo a la inhibición de la síntesis de ergosterol en blanco de algunas drogas antifúngicas,^[3]​ y antiprotozoarias como en el caso de Trypanosoma brucei contra la enfermedad del sueño.^[4]​

La anfotericina B es un fármaco antifúngico que captura al ergosterol. Se enlaza al ergosterol y crea un poro polar en las membranas fúngicas. Esto ocasiona que los iones (fundamentalmente potasio y protones) y otras moléculas se filtren, lo que matará la célula.^[5]​ La anfotericina B ha sido reemplazada por agentes más seguros en la mayoría de las circunstancias pero todavía se emplea, a pesar de sus efectos secundarios, para las infecciones por hongos con riesgos para la vida o infecciones por protozoos. El miconazol, el itraconazol, y el clotrimazol también inhiben la síntesis de ergosterol.

El ergosterol también se emplea como indicador de la biomasa fúngica en el suelo. Aunque el ergosterol se degrada con el tiempo, si se conserva congelado en un entorno oscuro, esta degradación puede frenarse e incluso detenerse por completo.

Las investigaciones han demostrado que el ergosterol puede tener propiedades antitumorales.^[6]​

El ergosterol en polvo es irritante para la piel, los ojos y el tracto respiratorio. La ingestión de grandes cantidades puede causar hipercalcemia, que (si se prolonga) puede provocar depósitos de sales de calcio en los tejidos blandos, y particularmente en los riñones.^[7]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Rajakumar K, Greenspan SL, Thomas SB, Holick MF (octubre de 2007). «SOLAR ultraviolet radiation and vitamin D: a historical perspective». Am J Public Health 97 (10): 1746-54. PMID 17761571. doi:10.2105/AJPH.2006.091736. 
3. ↑ Laura Alcazar-Fuoli, Emilia Mellado. (enero de 2012). Ergosterol biosynthesis in Aspergillus fumigatus: its relevance as an antifungal target and role in antifungal drug resistance publicación=Front. Microbiol. 3. p. 439. PMID 23335918. doi:10.3389/fmicb.2012.00439. 
4. ↑ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (febrero de 2003). «Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa». Mol. Biochem. Parasitol. 126 (2): 129-42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. 
5. ↑ Ellis D (febrero de 2002). «Amphotericin B: spectrum and resistance». J. Antimicrob. Chemother. 49 Suppl 1: 7-10. PMID 11801575. doi:10.1093/jac/49.suppl_1.7. 
6. ↑ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. (2000). «Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A.». Biol Pharm Bull 11: 1298-1302. PMID 11085355. 
7. ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific