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Un estereocentro o centro estereogénico es cualquier punto, aunque no necesariamente un átomo, en una molécula que lleva grupos tales que el intercambio de dos grupos cualesquiera conduce a un estereoisómero.[1] En química orgánica, este término suele referirse a un átomo de carbono, fósforo, o azufre, aunque es posible que otros átomos sean estereocentros en química orgánica e inorgánica.
Una molécula puede tener múltiples estereocentros, dándole varios estereoisómeros. En compuestos cuya estereoisomería es debida a centros estereogénicos tetraédricos, el número total de estereocentros posibles no excederá 2n, donde n es el número de estereocentros tetraédricos. Las moléculas con simetría frecuentemente tienen menor cantidad de estereoisómeros que el máximo posible.
El término estereocentro fue introducido en 1984 por Mislow y Siegel.[2]
El término amplio "estereocentro" suele ser confundido con el más estrecho de "centro quiral". Es importante recordar que un compuesto como el 2-buteno tiene dos estereocentros formando dos estereoisómeros posibles (cis y trans 2-buteno), y sin embargo no es considerado un compuesto meso.[3]
- ↑ Solomons & Fryhle. (2004). Organic Chemistry, 8th ed.
- ↑ Stereoisomerism and local chirality Kurt Mislow and Jay Siegel J. Am. Chem. Soc.; 1984; 106(11) pp 3319 - 3328; doi 10.1021/ja00323a043
- ↑ Precision in Stereochemical Terminology Wade, LeRoy G., Jr. J. Chem. Educ. 2006 83 1793 Link.