Back Oestradiol Afrikaans Estradiol AN إستراديول Arabic استرادیول AZB Эстрадыёл Byelorussian Эстрадыёл BE-X-OLD Естрадиол Bulgarian এস্ট্রাডিওল Bengali/Bangla Estradiol BS Estradiol Catalan
| Estradiol | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 50-28-2 | |
| Código ATC | G03CA03 | |
| PubChem | 5757 | |
| DrugBank | DB00783 | |
| ChemSpider | 5554 | |
| UNII | 4TI98Z838E | |
| KEGG | D00105 | |
| ChEBI | CHEBI:23965 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H24O2 | |
| Peso mol. | 272.38 | |
|
C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O
| ||
|
InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1
Key: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Metabolismo | Hígado | |
| Vida media | ~ 13 h | |
| Excreción | Orina | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) | |
| Estado legal | S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral, transdérmico | |
El estradiol (E2 o 17β-estradiol, como también oestradiol) es una hormona esteroidea sexual femenina. El estradiol es abreviado E2 ya que tiene dos grupos hidroxilos en su estructura molecular. La estrona tiene 1 (E1) y el estriol tiene 3 (E3). El estradiol es alrededor de 10 veces más potente que la estrona y alrededor de 80 veces más potente que el estriol en sus efectos estrogénicos. A excepción de la fase temprana folicular del ciclo menstrual, sus niveles sanguíneos son algo más altos que los de la estrona durante los años reproductivos de la mujer. Por lo tanto, el estradiol es el estrógeno predominante durante los años reproductivos tanto en los niveles séricos absolutos como también en la actividad estrogénica. Durante la menopausia, la estrona es el estrógeno predominante el cual aumenta por cambio periférico de andrógenos y durante el embarazo, el estriol es el estrógeno predominante en términos de niveles séricos. El estradiol también está presente en los hombres, siendo producida como un metabolito activo de la testosterona por la enzima aromatasa. Los niveles de estradiol en los hombres (8-40 pg/ml) son más o menos comparables a los de una mujer posmenopáusica. El estradiol "en vivo" es inconvertible con estrona; siendo favorecida la conversión del estradiol a estrona. El estradiol no solo tiene un impacto crítico en el funcionamiento sexual y reproductivo, sino que también afecta a otros órganos, incluyendo los huesos.