La estrategia de ajedrez tiene que ver con la evaluación de posiciones de ajedrez y con la elaboración de objetivos y tácticas a largo plazo para los movimientos futuros. Durante la evaluación, un jugador tiene que tener en cuenta el valor de las piezas en el tablero, la estructura de peones, la seguridad del rey, la posición y control de casillas clave y de grupos de casillas (diagonales, columnas abiertas, debilidad de las casillas blancas o negras, etc).
La estrategia más básica es contar el valor total de las piezas de ambos bandos. Los puntos con los que se valoran estas piezas están basados en la experiencia. Normalmente los peones se considera que valen un punto, los caballos y alfiles tres, las torres cinco y la dama nueve, la diferencia entre una torre y una pieza menor (caballo o alfil) se denomina calidad. El valor equivalente del rey en el final es cuatro puntos. Estos valores básicos son modificados por otros factores como la posición de las piezas (p.ej. los peones avanzados normalmente son más valiosos que estos en la posición inicial), la coordinación entre piezas (p.ej. un par de alfiles normalmente se coordinan mejor que un alfil y un caballo) o el tipo de posición (los caballos son generalmente mejores en posiciones cerradas con muchos peones mientras que los alfiles son más poderosos en posiciones abiertas).
Otro factor importante en la evaluación de posiciones de ajedrez es la estructura de peones o esqueleto de peones. Como los peones son las piezas más inmóviles del ajedrez, la estructura de peones es relativamente estática y en gran manera determina la naturaleza estratégica de la posición. Las debilidades en la estructura de peones, como los peones aislados, doblados o retrasados y los agujeros o holes, una vez creados, normalmente la debilidad es permanente. Por tanto, hay que tener un cuidado especial para evitar dichas debilidades a menos que se compensen por otras ventajas, como la posibilidad de llevar a cabo un ataque.