Gingerol

Gingerol
Nombre IUPAC
(S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C17H26O4
Identificadores
Número CAS	23513-14-6[1]​
ChEBI	10136
ChEMBL	402978
ChemSpider	391126
PubChem	442793
UNII	925QK2Z900
KEGG	C10462
SMILES O=C(C[C@@H](O)CCCCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
InChI InChI=1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1 Key: NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	294,38 g/mol
Punto de fusión	30 °C (303 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Gingerol, o [6]-gingerol, es el componente activo de jengibre fresco. Químicamente, gingerol es un pariente de la capsaicina y la piperina, los compuestos que dan a los chiles y la pimienta negra sus respectivos grados picantes.^[2]​ Se encuentra normalmente como un aceite de color amarillo penetrante, pero también pueden tener una forma sólida cristalina de bajo punto de fusión.

Al cocinar el jengibre, el gingerol se transforma en zingerona, que es menos picante y tiene un aroma dulce picante. Cuando se seca el jengibre, el gingerol se somete a una reacción de deshidratación formando shogaoles, que son aproximadamente el doble de picantes que el gingerol. Esto explica por qué jengibre seco es más picante que el jengibre fresco.^[2]​

El jengibre también contiene 8-gingerol, 10-gingerol^[3]​ y 12-gingerol.^[4]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ ^{a b} McGee, Harold (2004). «A survey of tropical spices». McGee on Food and Cooking. Hodder and Stoughton. p. 426. ISBN 0-340-83149-9. 
3. ↑ Zick, S. M.; Djuric, Z; Ruffin, M. T.; Litzinger, A. J.; Normolle, D. P.; Alrawi, S; Feng, M. R.; Brenner, D. E. (2008). "Pharmacokinetics of 6-gingerol, 8-gingerol, 10-gingerol, and 6-shogaol and conjugate metabolites in healthy human subjects". Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention 17 (8): 1930–6. doi:10.1158/1055-9965.EPI-07-2934. PMC 2676573. PMID 18708382.
4. ↑ Park, M; Bae, J; Lee, D. S. (2008). "Antibacterial activity of 10-gingerol and 12-gingerol isolated from ginger rhizome against periodontal bacteria". Phytotherapy Research 22 (11): 1446–9. doi:10.1002/ptr.2473. PMID 18814211