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Hidroxocobalamina

Hidroxocobalamina
Nombre (IUPAC) sistemático
Coα-[α-(5,6-dimethylbenzimidazolyl)]-
Coβ-hydroxocobamide
Identificadores
Número CAS 13422-51-0
PubChem 6433575
DrugBank DB00200
ChemSpider 21160115
UNII Q40X8H422O
KEGG D01027
ChEMBL 1237097
Datos químicos
Fórmula C62H89CoN13O15P 
Cc1cc2ncn(c2cc1C)C9OC(CO)C(OP3(=O)OC(C)CNC(=O)CCC5C4=C(C)C8=NC(=CC7=NC(=C(C)C6=NC(C)(C(N4[Co](O)O3)C5(C)CC(N)=O)C(C)(CC(N)=O)C6CCC(N)=O)C(C)(CC(N)=O)C7CCC(N)=O)C(CCC(N)=O)C8(C)C)C9O
InChI=1S/C62H90N13O14P.Co.H2O/c1-29-20-40-41(21-30(29)2)75(28-70-40)56-52(84)53(42(27-76)87-56)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)19-15-36-50-32(4)54-58(6,7)34(12-16-43(63)77)38(71-54)22-39-35(13-17-44(64)78)59(8,23-46(66)80)55(72-39)33(5)51-37(14-18-45(65)79)61(10,25-48(68)82)62(11,74-51)57(73-50)60(36,9)24-47(67)81;;/h20-22,28,31,34-37,42,52-53,56-57,76,84H,12-19,23-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;1H2/q;+3;/p-3
Key: GTSMWDDKWYUXGH-UHFFFAOYSA-K

La hidroxicobalamina, también conocida como vitamina B12a, es una vitamina que se encuentra en los alimentos y en su forma de síntesis bacteriana se utiliza como suplemento dietético.[1]​ Como suplemento, se utiliza para tratar la deficiencia de vitamina B12, incluida la anemia perniciosa.[1]​[2]​ Otros usos incluyen el tratamiento del envenenamiento por cianuro, la atrofia óptica de Leber y la ambliopía tóxica.[3]​[4]​ Se administra mediante inyección en un músculo o vena.[2]​

Los efectos secundarios son generalmente pocos.[2]​ Pueden incluir diarrea, niveles bajos de potasio en la sangre, reacciones alérgicas y presión arterial alta.[2]​ Las dosis normales se consideran seguras en el embarazo.[5]​ La hidroxicobalamina es la forma artificial de la vitamina B12 y un miembro de la familia de compuestos de cobalamina.[6]​[7]​ La hidroxicobalamina, la vitamina B12, se requiere para que el cuerpo produzca ADN.[7]​ Los alimentos que naturalmente contienen vitamina B12 incluyen carne, huevos y productos lácteos.[7]​

La hidroxicobalamina se aisló por primera vez en 1949.[8]​ Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más efectivos y seguros que se necesitan en un sistema de salud.[9]​ Hidroxicobalamina está disponible como un medicamento genérico.[2]​ El costo mayorista en el mundo en desarrollo era en 2016 de aproximadamente US$0,12 a US$0,84 por dosis.[10]​ En los Estados Unidos esta cantidad al por mayor costaba en 2016 alrededor de US$0,84.[11]​ Comercialmente se fabrica a partir de uno de varios tipos diferentes de bacterias.[12]​

  1. ↑ a b WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. p. 251. ISBN 9789241547659. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
  2. ↑ a b c d e «Vitamin B12». The American Society of Health-System Pharmacists. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
  3. ↑ MacLennan, L; Moiemen, N (February 2015). «Management of cyanide toxicity in patients with burns.». Burns : Journal of the International Society for Burn Injuries 41 (1): 18-24. PMID 24994676. doi:10.1016/j.burns.2014.06.001. 
  4. ↑ «Hydroxocobalamin 1mg in 1ml solution for injection - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC)». www.medicines.org.uk. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016. Consultado el 30 de diciembre de 2016. 
  5. ↑ «Hydroxocobalamin Use During Pregnancy | Drugs.com». www.drugs.com. Archivado desde el original el 1 de enero de 2017. Consultado el 30 de diciembre de 2016. 
  6. ↑ Bullock, Shane; Manias, Elizabeth (2013). Fundamentals of Pharmacology (en inglés). Pearson Higher Education AU. p. 862. ISBN 9781442564411. 
  7. ↑ a b c «Office of Dietary Supplements - Dietary Supplement Fact Sheet: Vitamin B12». ods.od.nih.gov. 11 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2016. Consultado el 30 de diciembre de 2016. 
  8. ↑ Eitenmiller, Ronald R.; Jr, W. O. Landen (2010). Vitamin Analysis for the Health and Food Sciences (en inglés). CRC Press. p. 467. ISBN 9781420050165. 
  9. ↑ «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)». World Health Organization. April 2015. Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
  10. ↑ «Vitamin B12». International Drug Price Indicator Guide. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
  11. ↑ «NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov». Centers for Medicare and Medicaid Services. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016. Consultado el 30 de diciembre de 2016. 
  12. ↑ «Vitamins, 6. B Vitamins». Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2011. ISBN 9783527303854. 
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