La historia de la artista estadounidense Madonna en el arte es amplia, donde se le puede dividir en varias facetas: como creadora artística, inspiración para otros pintores, como coleccionista o más tarde, como patrocinadora ocasional de exhibiciones y por apoyar a artistas desconocidos entre otras actividades. Si bien es un tema casi imperceptible en comparación a sus otros logros y actividades, muchos autores han notado su presencia e influencia en el mundo de las bellas artes de las eras contemporánea y moderna, siendo además un tema bien documentado como parte de los estudios académico-científicos sobre su figura.
Desde muy pequeña tuvo fascinación por las artes, inspiración que utilizaría durante toda su trayectoria artística. Con la intención original de establecer una carrera en la danza contemporánea, Madonna se mudó a la ciudad de Nueva York a finales de la década de 1970, y mientras forjaba su camino como músico más adelante, a inicios de los años 1980, mantuvo relaciones labores y estrecha amistad con varios pintores y artistas, como Andy Warhol y especialmente grafiteros como lo fueron Keith Haring, Martin Burgoyne y Jean-Michel Basquiat; con quien mantuvo un breve romance con este último. Desde entonces, sus apariciones y actividades en la escena del arte serían algo recurrente. Muchos autores notaron que esto le brindó una nueva dimensión a su vida y obra profesional.
Como coleccionista, posee cerca de 300 piezas de pintores, artistas y fotógrafos de varias partes del mundo, cuyo valor en conjunto alcanza al menos los 100 millones de dólares. El interés de la cantante se suscribe mayormente en artistas de obras modernistas y contemporáneas. Muchos especialistas la catalogan como una compradora blue chip, y la propia cantante mencionó que su colección no es solo una inversión, ni es solo para decoración, sino que también lo hace para tomar inspiración. Ha prestado varias de estas obras en más de alguna ocasión a algunos museos y también ha donado parte de su colección para causas benéficas, como en el Tears of a Clown que llevó a cabo el 2016 en el Art Basel para su fundación Raising Malawi. Entre 1995 y 1997, patrocinó y donó dinero a las exhibiciones del trabajo de Tina Modotti y Cindy Sherman respectivamente.
En 2013, motivada en apoyar al fanart y a artistas desconocidos, dio inicio al proyecto Art for Freedom acompañado del cortometraje secretprojectrevolution. En 2015, durante la era del disco Rebel Heart, convocó un concurso donde invitó a sus fanáticos-artistas de todo el mundo a crear sus propias pinturas, retratos e interpretaciones artísticas sobre ella. Varias de estas imágenes fueron proyectadas luego en los clips de fondo del Rebel Heart Tour. La elaboración de la portada del sencillo «Superstar» del álbum MDNA, es obra de una artista escogida por ella y su director de arte, Giovanni Bianco a través de un concurso que promovió en las redes sociales en 2012.
Diversos historiadores y críticos de arte han encumbrado a Madonna como un personaje pionero entre la transición y nexo de la música pop con el arte, a veces también llamado arte pop. Los comentaristas también notaron que la cantante ha trabajado para acercar el arte a la corriente popular y llevarlo a las calles. Su posición fue descrita por los autores de la Enciclopedia Gay de la siguiente manera: «Ninguna artista ha hecho tanto por empujar las fronteras de la música pop hacia el mundo del arte, ninguna ha sido tan irreverente con las reglas que supuestamente la regulaban, ninguna ha abrevado tanto». No obstante, es algo que le ha generado ciertas críticas, especialmente por su constante apropiación del arte religioso, así como el mecenazgo y la «libertad artística» que se le ha permitido o bien, que ella ha abusado. También ha sido criticada por el supuesto uso del arte con fin comercial.
En 2009, varios críticos de arte, cine y cultura, como Daniel Molina, Graciela Speranza y Alicia de Arteaga la nombraron como la «última artista universal» de la «última revolución del arte» que se ha tenido desde la revolución industrial, pues según el panel: «Ella es una expresión multimedia que condensa la moda, la danza, la fotografía, la escultura, la música, el video y la pintura». Los medios también la han llamado de forma constante como la «Reina de la Creatividad». Su legado se expande en el beneficio comercial que ha generado para los pintores a quienes les ha comprado sus obras o bien que ha usado como inspiración en su propio trabajo. Principalmente en Frida Kahlo, quién gracias a Madonna, su arte y figura ha proliferado en muchas partes del mundo desde la década de 1980 y se ha convertido de esta manera en un ícono de la cultura popular. La intérprete es también una figura clave al éxito de taquilla que experimentó la Tate Modern desde su inauguración y la atención internacional que obtuvo el premio Turner desde la década del 2000.
Su trabajo artístico es considerado como obras de arte en sí misma, especialmente sus videoclips y sus presentaciones en directo descritas como «verdaderas tableau vivants». El profesor John R. May llamó a Madonna una contemporánea «gesamtkunstwerk» (traducible como «obra de arte total») y la revista Focus también escribió que es y sigue siendo una «gesamtkunstwerk».[1][2] La propia artista dijo de sí misma: «Soy mi propio experimento. Mi propia obra de arte».[3] Su semejanza ha sido exhibida en museos de arte y ha inspirado muchas obras de arte alrededor del mundo, entre los que destaca el pintor Alberto Gironella, quien en sus últimos años de vida, dedicó su obra casi en su totalidad sobre la cantante. La llamó «la última surrealista» y la puso a la par de Buñuel, Bretón, Lowry y Joyce . El artista bélico escocés Peter Howson, generó controversias pero también ganó notoriedad al pintarla en al menos, 10 obras.