Limoneno

Limoneno
Nombre IUPAC
1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
General
Otros nombres	4-Isopropenil-1-metilciclohexeno p-Ment-1,8-dieno Racemic: DL-limoneno; Dipenteno
Fórmula molecular	C10H16
Identificadores
Número CAS	138-86-3[1]​
Número RTECS	GW6360000
ChEBI	15384
ChEMBL	449062
ChemSpider	20939
PubChem	22311
UNII	GFD7C86Q1W
KEGG	D00194
SMILES CC1=CCC(CC1)C(=C)C
InChI InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	841,1 kg/m³; 0,8411 g/cm³
Masa molar	13 623 g/mol
Punto de fusión	−74,35 °C (199 K)
Punto de ebullición	176 °C (449 K)
Propiedades químicas
Solubilidad	Miscible con benceno, cloroformo, eter, CS2, y aceites solubles en CCl4
Peligrosidad
SGA	,,
Punto de inflamabilidad	323 K (50 °C)
NFPA 704	2 2 0
Frases H	H226,H304,H315,H317,H319, H400,H410
Frases P	P210,P233,P240,P241,P242, P243,P261,P264,P264+265,P272, P273,P280,P301+316,P302+352, P303+361+353,P305+351+338,P321, P331,P332+317,P333+313, P337+317,P362+364,P370+378,P391, P403+235,P405,P501
Riesgos
Riesgos principales	Sensibilizante de la piel / Dermatitis de contacto – Después de aspiración, edema pulmonar, neumonitis y muerte
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da el olor característico a los mismos. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.

Posee un carbono asimétrico como estereocentro. Por tanto, existen dos isómeros ópticos: R-limoneno y S-limoneno , el segundo también conocido como L-limoneno (antiguamente, dextro y levo, respectivamente).

El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas y usado en alimentación y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación son realizados en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido la energía de microondas para su destilación azeotrópica utilizándose para la extracción de grasas y aceites, considerándose esta técnica como un método eficaz, ya que ofrece tiempos de extracción cortos (sólo 30 minutos frente a 3 h en el método convencional), además supone un bajo coste y con una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional).^[2]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Virot, Matthieu (2008). Green procedure with a green solvent for fats and oils’ determination: Microwave-integrated Soxhlet using limonene followed by microwave Clevenger distillation. Journal of Chromatography A. Vol. 1196-1197. p. 147-152. Consultado el 10 de marzo de 2010.