MDMA | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 42542-10-9 | |
Código ATC | No adjudicado | |
PubChem | 1615 CID 1615 | |
DrugBank | DB01454 | |
ChemSpider | 1556 | |
UNII | KE1SEN21RM | |
KEGG | D00110 | |
ChEBI | 1391 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C11H15NO2 | |
Peso mol. | 193,25 g/mol | |
CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
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InChI=InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3
Key: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N | ||
Datos físicos | ||
P. de fusión | ~105 °C | |
P. de ebullición | 147 °C (297 °F) | |
Farmacocinética | ||
Metabolismo | Hepático: CYP450 participa ampliamente, especialmente CYP2D6 | |
Vida media |
(R)-MDMA: 5,8 ± 2,2 horas[1] (S)-MDMA: 3,6 ± 0,9 horas[1] | |
Excreción | Renal | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | C | |
Estado legal | S9 (AU) Lista III (CA) CD Lic (UK) Lista I (EUA) | |
Vías de adm. | Oral, sublingual, insuflación, inhalación (vaporización), inyección, rectal | |
La MDMA (abreviación de su nombre semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina), usualmente conocida como éxtasis, Molly o M[2], es una droga empatógena perteneciente a la familia de las anfetaminas sustituidas. Las rutas más comunes para su síntesis emplean la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor.[3] Su principal uso es como droga recreativa ilegal, debido a sus efectos fisiológicos, pues la MDMA actúa aumentando la actividad de los neurotransmisores dopamina, norepinefrina y especialmente de la serotonina en el cerebro.
El consumo de MDMA puede inducir euforia, sensación de intimidad con los demás y disminución de la ansiedad. Produce una pérdida de la timidez, volviendo al individuo más extrovertido, una sensación de alegría absoluta y de hiperactividad, aumento de la tensión muscular, dilatación de las pupilas, puede causar bruxismo y una pérdida parcial del sentimiento de dolor físico. Algunos estudios médicos han hallado algunos beneficios terapéuticos moderados para ciertos trastornos mentales,[4] pero su uso a largo plazo se asocia a efectos adversos, como neurotoxicidad y deterioro cognitivo.[4][5] No tiene ningún uso médico reconocido, aunque existen evaluaciones en marcha para comprobar si tendría alguna utilidad clínica, pues aún se desconoce si sus potenciales beneficios podrían compensar su neurotoxicidad.[6][7] Aunque se puede consumir de diversas formas, la vía oral es la forma más habitual; por esta vía los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos después de su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 horas.
Descubierta por Anton Köllisch cuando trabajaba para la farmacéutica Merck en 1912, no cobraría importancia hasta más de medio siglo después, cuando en la década de 1970 se empezó a popularizar su uso como droga recreativa y como fármaco en psicoterapia. A partir de entonces, la sustancia se fue ilegalizando a nivel internacional y en la actualidad la posesión de MDMA está prohibida en la mayoría de países del mundo, con algunas excepciones para la investigación científica y médica.[8] En el año 2020, la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito estimó que unos 20 millones de personas, residentes principalmente en América del Norte y Europa, consumieron MDMA en todo el mundo por lo menos una vez en el último año;[9] estas cifras son similares a las de los usuarios de cocaína, anfetaminas sustituidas y opiáceos, aunque considerablemente menores que las de usuarios de cannabis.[10] El consumo de éxtasis está a menudo asociado al ocio, sobre todo a fiestas nocturnas de música electrónica —como por ejemplo raves—, lejos de sus orígenes psicoterapéuticos.[11]
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