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| Melatonina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl] ethanamide | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 73-31-4 | |
| Código ATC | N05CH01 | |
| PubChem | 896 | |
| DrugBank | APRD00742 | |
| ChemSpider | 872 | |
| UNII | JL5DK93RCL | |
| KEGG | D08170 | |
| ChEBI | 16796 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C13H16N2O2 | |
| Peso mol. | 232,28 g/mol | |
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CC(=O)NCCc1c[nH]c2c1cc(cc2)OC
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InChI=1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
Key: DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 30-50 % | |
| Metabolismo | hepático vía 6-hidroxilación mediada por CYP1A2 | |
| Vida media | 35-50 minutos | |
| Excreción | orina | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | S4 (AU) OTC (EUA) | |
| Vías de adm. | oral | |
La melatonina o N-acetil-5-metoxitriptamina es una hormona encontrada en todas las especies animales, incluidos los seres humanos, y también en plantas, hongos y bacterias, así como en algunas algas, en concentraciones que varían en función del ciclo diurno/nocturno. La melatonina se sintetiza a partir del neurotransmisor serotonina. Se produce, principalmente, en la glándula pineal, y participa en una gran variedad de procesos celulares, neuroendocrinos y neurofisiológicos, como controlar el ciclo diario del sueño.[1]
Una de las características más sobresalientes respecto a la biosíntesis pineal de melatonina es su variabilidad a lo largo del ciclo de 24 horas, y su respuesta precisa a las variaciones en la iluminación ambiental. Por ello, la melatonina se considera una neurohormona producida por los pinealocitos en la glándula pineal (localizada en el diencéfalo), la cual produce la hormona bajo la influencia del núcleo supraquiasmático del hipotálamo, que recibe información de la retina acerca de los patrones diarios de luz y oscuridad.[2]
La glándula pineal de los humanos tiene un peso cercano a los 150 miligramos y ocupa la depresión entre el colículo superior y la parte posterior del cuerpo calloso. A pesar de la existencia de conexiones entre la glándula pineal y el cerebro, aquella se encuentra fuera de la barrera hematoencefálica, y está inervada principalmente por los nervios simpáticos que proceden de los ganglios cervicales superiores.[cita requerida]
En 1917, se observó in vitro que extractos de glándula pineal producían un aclaramiento en la piel de sapo. A finales de los 50, Aaron B. Lerner y colaboradores aislaron la hormona pineal a partir de pinealocitos bovinos y describieron su estructura química: 5-metoxi-N-acetiltriptamina (melatonina). Si bien durante mucho tiempo se consideró que la melatonina era de origen exclusivamente cerebral, se ha demostrado la biosíntesis del metoxindol en otros tejidos como la retina, la glándula harderiana, el hígado, el intestino, los riñones, las glándulas suprarrenales, el timo, la glándula tiroides, las células inmunes, el páncreas, los ovarios, el cuerpo carotídeo, la placenta y el endometrio.[cita requerida]
En el ser humano, se produce una síntesis constante de melatonina que disminuye abruptamente hacia los 40 años de edad; la administración externa de melatonina puede ser peligrosa antes de dicha edad.[3] Se ha observado que la melatonina tiene, entre otras funciones, regular el reloj biológico y disminuir la oxidación. Los déficits de melatonina, así como su superávit en forma de suplementación pueden ir acompañados de insomnio y depresión y podrían provocar una paulatina aceleración del envejecimiento.[4]
Existen alimentos que poseen precursores de la melatonina. Entre estos los más comunes son: la avena, las cerezas, el maíz, el vino tinto, los tomates, las patatas, las nueces, las ciruelas[5] y el arroz.
La melatonina se vende en farmacias y parafarmacias con diferentes presentaciones y se emplea como alternativa a plantas medicinales o fármacos de prescripción para combatir el insomnio. Debe emplearse con precaución, pues no está exenta de efectos secundarios; no se tiene experiencia sobre efectos a largo plazo, y el tratamiento del insomnio debe individualizarse a las condiciones de cada paciente.[6]
- ↑ Vollrath L. (1981). The Pineal Organ. Mollendorff WaB, W., ed. Heildberg, Germany: Springer-Verlag; 1981. p. 659.
- ↑ Amaral FGD, Cipolla-Neto J. A brief review about melatonin, a pineal hormone. Arch. Endocrinol. Metab. 2018, Aug; 62(4):472-479.
- ↑ «Entrevista a Walter Perpiaoli».
- ↑ «Insomnia: Pharmacologic Therapy». American Family Physician 96 (1): 29-35. Julio de 2017. PMID 28671376.
- ↑ González-Flores D, Velardo B, Garrido M, González-Gómez D, Lozano M, Ayuso M.C, Barriga C, Paredes S.D, Rodríguez A.B. (2011). "Ingestion of Japanese plums (Prunus salicina Lindl. cv. Crimson Globe) increases the urinary 6-sulfatoxymelatonin and total antioxidant capacity levels in young, middle-aged and elderly humans: Nutritional and functional characterization of their content". Journal of Food and Nutrition Research 50(4): 229-236.
- ↑ Informe de evaluación de medicamentos. Archivado el 14 de agosto de 2014 en Wayback Machine. Gobierno de Islas Baleares, 2008